1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 17147-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluoro-phenyl)-3-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one；N¹-(2-Methoxy-phenyl)-N⁴-<2-(4-fluor-benzoyl)-ethyl>-piperazin；Propiophenone, 4'-fluoro-3-(4-(o-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-；1-(4-fluorophenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 17147-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 342.413
• InChiKey: QAILDFJGVAOWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的抗疟疾1-芳基-3-取代丙醇衍生物的结构活性关系：合成，初步毒性分析，寄生虫生命周期阶段研究，目标探索和目标交付。

  摘要：

  设计，合成，构效关系，细胞毒性研究，计算机模拟药物，遗传毒性筛选以及新的1-芳基-3-取代丙醇衍生物的体内研究导致了九种化合物的体外鉴定（55， 56、61、64、66和70-73）和体内（66和72）针对恶性疟原虫和柏氏疟原虫的抗疟药谱。化合物55、56、61、64、66和70-73对抗氯喹菌株FCR-3（IC50s <0.28μM）表现出强大的抗疟原虫活性，化合物55、56、64、70、71和72显示出强大的生物活性在对氯喹敏感和耐多药的菌株中的活性（3D7，D6，FCR-3和C235的IC50 <0.7μM）。所有这些化合物均具有适当的药物相似性和适当的选择性指数（77

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3'-氯-4-氟苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以3%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有对克鲁斯氏锥虫体内活性的第二代曼尼希碱型衍生物

  摘要：

  恰加斯病是由克鲁斯锥虫引起的可能威胁生命并且被忽视的热带病。与查加斯病有关的最重要挑战之一是寻找新的，安全的，有效的和负担得起的药物，因为当前的治疗性武器库不足且不足。在这里，我们报告了第二代曼尼希碱型衍生物的简单且经济高效的合成方法和生物学评估。化合物7，9，和10显示出改善的体外效率和比苄硝唑毒性低，除了无基因毒性; 因此，它们被应用于体内评估其在疾病急性期和慢性期的活性的检测方法。从寄生虫学的角度来看，化合物10的性质与苯硝唑相似，但由于未观察到毒性，因此产生了令人鼓舞的数据。此外，化合物9与苯硝唑相比，具有较低的寄生虫血症和较高的治愈率，并且在急性和慢性期均具有较低的毒性。因此，应考虑进一步研究以优化化合物9，以促进其进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00468

文献信息

• US4065565A
  申请人：——

  公开号：US4065565A

  公开（公告）日：1977-12-27