N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1295595-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 1295595-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 309.796
• InChiKey: UOESSIDXYWGQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 、 3-环己烯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以38%的产率得到7-chloro-N-[2-(2-{2-[(cyclohex-3-eh-1-ylmethyl)amino]ethoxy}ethoxy)ethyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Tanwar, Pooja; Yadav, Gyan Chand; Jaitley, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 233 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 以77%的产率得到N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基水杨酸的杂化化合物：合成和体外抗血浆评价

  摘要：

  背景：疟疾是一种致命的传染性疾病，在世界范围内（主要在非洲地区）造成数百万人死亡。疟原虫对目前使用的抗疟药产生了抗药性，并敦促研究人员通过设计不同类别的抗疟药来开发新的策略来克服这一挑战。 目的：通过酯化和酰胺化反应制备了一类含有4-氨基水杨酸部分的杂化化合物，并利用FTIR，NMR和LC-MS对其进行了表征。针对恶性疟原虫寄生虫的无性NF54菌株进行了体外抗疟原虫评估。 方法：在这项研究中，将已知的4-氨基喹啉衍生物与4-氨基水杨酸杂交，通过酯化和酰胺化反应得到杂化化合物。4-氨基水杨酸，一种二氢叶酸化合物，可抑制叶酸途径中的DNA合成，是开发抗疟疾药的潜在药效团。 结果：LC-MS，FTIR和NMR分析证实了化合物的成功合成。获得的化合物的产率为63-80％。与4-氨基水杨酸相比，杂合化合物显示出显着的抗疟活性，后者显示出较差的抗疟活性。最有效的杂化化合物9的IC50值为9.54±0.57

  DOI：

  10.2174/1570180817999200802031547

文献信息

• Synthesis, in vitro antimalarial activity and cytotoxicity of novel 4-aminoquinolinyl-chalcone amides
  作者：Frans J. Smit、David D. N’Da

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.032

  日期：2014.2

  A series of 4-aminoquinolinyl-chalcone amides 11-19 were synthesized through condensation of carboxylic acid-functionalized chalcone with aminoquinolines, using 1,1'-carbonyldiimidazole as coupling agent. These compounds were screened against the chloroquine sensitive (3D7) and chloroquine resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Their cytotoxicity towards the WI-38 cell line of normal human fetal lung fibroblast was determined. All compounds were found active, with IC50 values ranging between 0.04-0.5 mu M and 0.07-1.8 mu M against 3D7 and W2, respectively. They demonstrated moderate to high selective activity towards the parasitic cells in the presence of mammalian cells. However, amide 15, featuring the 1,6-diaminohexane linker, despite possessing predicted unfavourable aqueous solubility and absorption properties, was the most active of all the amides tested. It was found to be as potent as CQ against 3D7, while it displayed a two-fold higher activity than CQ against the W2 strain, with good selective antimalarial activity (SI = 435) towards the parasitic cells. During this study, amide 15 was thus identified as the best drug-candidate to for further investigation as a potential drug in search for new, safe and effective antimalarial drugs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Aminosalicylic Acid-based Hybrid Compounds: Synthesis and In vitro Antiplasmodial Evaluation
  作者：Xhamla Nqoro、Siphesihle Jama、Eric Morifi、Blessing Atim Aderibigbe

  DOI：10.2174/1570180817999200802031547

  日期：2021.3

  derivatives were hybridized with 4- aminosalicylic acid to afford hybrid compounds via esterification and amidation reactions. 4- aminosalicylic acid, a dihydrofolate compound inhibits DNA synthesis in the folate pathway and is a potential pharmacophore for the development of antimalarials. Results: The LC-MS, FTIR, and NMR analysis confirmed the successful synthesis of the compounds. The compounds were obtained

  背景：疟疾是一种致命的传染性疾病，在世界范围内（主要在非洲地区）造成数百万人死亡。疟原虫对目前使用的抗疟药产生了抗药性，并敦促研究人员通过设计不同类别的抗疟药来开发新的策略来克服这一挑战。 目的：通过酯化和酰胺化反应制备了一类含有4-氨基水杨酸部分的杂化化合物，并利用FTIR，NMR和LC-MS对其进行了表征。针对恶性疟原虫寄生虫的无性NF54菌株进行了体外抗疟原虫评估。 方法：在这项研究中，将已知的4-氨基喹啉衍生物与4-氨基水杨酸杂交，通过酯化和酰胺化反应得到杂化化合物。4-氨基水杨酸，一种二氢叶酸化合物，可抑制叶酸途径中的DNA合成，是开发抗疟疾药的潜在药效团。 结果：LC-MS，FTIR和NMR分析证实了化合物的成功合成。获得的化合物的产率为63-80％。与4-氨基水杨酸相比，杂合化合物显示出显着的抗疟活性，后者显示出较差的抗疟活性。最有效的杂化化合物9的IC50值为9.54±0.57
• Tanwar, Pooja; Yadav, Gyan Chand; Jaitley, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 233 - 241
  作者：Tanwar, Pooja、Yadav, Gyan Chand、Jaitley、Kaushik, Naveen、Sahal, Dinkar

  DOI：——

  日期：——