Δ³-Cyclohexencarbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazon | 13428-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Δ³-Cyclohexencarbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazon
• 英文别名: Δ³-Cyclohexencarboxaldehyd-tosylhydrazon；N-(cyclohex-3-en-1-ylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13428-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: GBFUIMFMIPPGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ³-Cyclohexencarbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazon 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 甲基环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd- p - toluolsulfonylhydrazons †

  摘要：

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510502
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3-环己烯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 Δ³-Cyclohexencarbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd- p - toluolsulfonylhydrazons †

  摘要：

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510502

文献信息

• Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid
  作者：Pei-Lin Wu、Shao-Yu Peng、Joe Magrath

  DOI：10.1055/s-1996-4196

  日期：1996.2

  Tosylhydrazines were easily prepared by the reduction of tosylhydrazones with triethylsilane in the presence of trifluoroacetic acid.

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。
• Photolysis of the azoalkane 2,3-diazatricyclo[4.3.0.04,9]non-2-ene: Direct observation of 4-cyclohexenyldiazomethane
  作者：Waldemar Adam、Néstor Carballeira、William D. Gillaspey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94115-7

  日期：1983.1
• Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazons
  作者：M. Rey、R. Begrich、W. Kirmse、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19680510502

  日期：1968.7.10

  The vacuum thermolysis (80–90°) of the sodium salt of cyclohex-3-ene-carbaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone (1) in silicone oil gave diazomethyl-cyclohex-3-ene (2). Pyrolytic and photolytic decomposition of this diazo compound 2 lead to methylenecyclohex-3-ene (5) and bicyclo [4.1.0]hept-2-ene (6) (about 3:1), while the CuCl catalyzed cleavage yielded only 5. The postulated carbene mechanism should

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。