N-[2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl]benzamide | 40496-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl]benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-2-(Δ³-cyclohexenyl)-aethylamin；N-(2-cyclohex-3-en-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 40496-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: RSAMQCYNPDMQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl]benzamide 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [8-hydroxy-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl]phenylmethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 8 位具有额外取代基的吗喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0129
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  在 8 位具有额外取代基的吗喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0129

文献信息

• Ni-electrocatalytic Csp3–Csp3 doubly decarboxylative coupling
  作者：Benxiang Zhang、Yang Gao、Yuta Hioki、Martins S. Oderinde、Jennifer X. Qiao、Kevin X. Rodriguez、Hai-Jun Zhang、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04691-4

  日期：2022.6.9

  termed doubly decarboxylative cross-coupling (dDCC). This operationally simple methodcan be used to heterocouple primary, secondary and even certain tertiary RAEs, thereby opening up a powerful new approach for synthesis. The reaction, which cannot be mimicked using stoichiometric metal reductants or photochemical conditions, tolerates a range of functional groups, is scalable, and is used for the synthesis

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。
• Synthesis of morphan derivatives with additional substituents in 8-position
  作者：Janine Stefaowitz、Dirk Schepmann、Constantin Daniliuc、Susumu Saito、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1515/znb-2016-0129

  日期：2016.10.1

  into amides 10 was developed. The key step of the synthesis was the stereoselective intramolecular opening of the epoxides 11a–d leading to the exo-configured 8-hydroxymorphans 12a–d. The configuration of the exo-configured hydroxymorphan 12d bearing the κ- and σ-pharmacophoric 3,4-dichlorophenylacetyl moiety was inverted by oxidation and stereoselective reduction. An X-ray crystal structure analysis

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。