1-benzoyl-4-tert-butylcyclohex-1-ene | 33809-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-benzoyl-4-tert-butylcyclohex-1-ene
• 英文别名: Methanone, [4-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]phenyl-；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 33809-30-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: UABHVIXYIUWXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-1-(羟基(苯基)甲基)-1-环己烯 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-benzoyl-4-tert-butylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Alcools的脱氢反应由CuCl / O 2 / Ligande体系中的羰基化合物组成

  摘要：

  通过CuCl / O 2 /配体（L）将醇脱氢成相应的羰基化合物显示出根据所用醇的类型的相对脱氢率；伯或仲苄醇>烯丙醇或脂族醇>环状醇。已发现该反应的速率取决于所用配体的性质。例如菲咯啉1 - 10 >联吡啶-2,2' > TMEDA等。当L =菲咯啉1 - 10催化效果，该系统ROH /氯化亚铜/ L（3：1：1）的，被认为是类似于系统ROH / CuCl / L（1：2：2）。纯氧被空气取代，反应速度没有任何明显变化。伯脂族醇会生成含有以下成分的醛1，2比起始醇较少等碳原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87017-7

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with organostannanes. A total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott、John K. Stille

  DOI：10.1021/ja00336a033

  日期：1984.11

  Synthese du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane de methyl trimethylsilylvinyl

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl
• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。
• Cathodic Addition of Benzylidyne Trichloride to Ketones and Aldehydes
  作者：Michael Steiniger、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1246/bcsj.61.125

  日期：1988.1

  Ketones are converted to homologated enones 7a–g in good yields by cathodic addition of benzylidyne trichloride (1d). As intermediates α-chlorooxiranes 6 are assumed, which rearrange via α-keto carbenium ions 9 to enones. The intermediacy of 9 is supported by the addition of 1d to norcamphor, where the products indicate equilibrating norbornyl cations as intermediates. α,β-Unsaturated ketones lead depending on steric shielding of the double bond to the cyclopropane 23 as 1,4-adduct or the enone 26 as 1,2-adduct. With aldehydes and 1d, α-chloro or α-hydroxy ketones, the conversion products of 2-chlorooxiranes, are obtained.

  通过阴极加成三氯化苄基 (1d)，酮以良好的产率转化为同系烯酮 7a–g。假定α-氯环氧乙烷6作为中间体，其通过α-酮碳鎓离子9重排为烯酮。 9 的中间体通过向去甲樟脑添加 1d 得到支持，其中产物表明平衡降冰片基阳离子作为中间体。 α,β-不饱和酮根据双键的空间屏蔽导致作为1,4-加合物的环丙烷23或作为1,2-加合物的烯酮26。用醛和1d、α-氯或α-羟基酮，得到2-氯环氧乙烷的转化产物。
• 1,2‐Addition of α,α,α‐Trichlorotoluene to Ketones via a Mg Barbier Reaction in DMF: New Route to Cycloalk‐1‐en‐1‐yl and Alk‐1‐en‐1‐yl Phenyl Ketones
  作者：Akima Aaziz、Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean‐Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397910701198971

  日期：2007.4.1

  Abstract The reductive cyclocondensation of α,α,α‐trichlorotoluene to enolisable ketones enables the preparation of (cyclo)alken‐1‐en‐1‐yl phenyl ketones via the formation of an intermediate chlorooxirane.

  摘要 α,α,α-三氯甲苯还原环缩合反应生成可烯化酮，可以通过形成中间体氯环氧乙烷来制备（环）链烯-1-烯-1-基苯基酮。
• Pena, Miguel A.; Perez Sestelo, Jose; Sarandeses, Luis A., Synthesis, 2003, # 5, p. 780 - 784
  作者：Pena, Miguel A.、Perez Sestelo, Jose、Sarandeses, Luis A.

  DOI：——

  日期：——