methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate | 877064-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl(E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 877064-69-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: ANGCKEXOIZGQFH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  289.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-fluoro p-coumaryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 蛋白指导不对称异偶联合成复杂的天然产物类似物

  摘要：

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13164
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.7 g of methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate are obtained in solid form的产率得到methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Biaromatic compound activators of ppargamma receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof

  摘要：

  具有一般公式（I）的新型双芳香族化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。

  公开号：

  US20070213336A1

文献信息

• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• Compounds useful as serotonin inhibitors and 5-HT1A agonists and antagonists
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070149585A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT 1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基色基和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这种化合物的组合物。这些化合物对于调节患者的5-HT1A受体的活性（激动或拮抗）非常有用。这些化合物还对于抑制与5-羟色胺受体的结合也非常有用。本发明还公开了使用3-氨基色基和2-氨基四氢萘化合物以及含有这种化合物的组合物治疗5-羟色胺失调如抑郁和焦虑的方法。
• Biaromatic compound activators of PPARγ receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US07863332B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般式（I）的新型双芳香化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）或者在化妆品组合物中有用。
• Discovery of novel quinoline scaffold selective estrogen receptor degraders (SERDs) for treatment of ER positive breast cancer with enhanced antiproliferative bioactivity through immunogenic cell death (ICD) effects
  作者：Yunlong Lu、Zhenlin Liang、Lijuan Liu、Yanyu Zhou、Chao Liu、Zhihao Zhao、Tianpeng Zheng、Qianming Du、Wukun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116534

  日期：2024.9

  approach for estrogen receptor (ER)-positive breast cancer. Currently, cyclin-dependent kinase 4/6 (CDK4/6) inhibitors are combined with aromatase inhibitors (AIs) or selective estrogen receptor degraders (SERDs) as first-line therapy for advanced ER-positive breast cancer. Herein, a new family of quinoline scaffold SERDs was synthesized and evaluated in MCF-7 cells. Among them, compounds and exhibited

  联合疗法被证明是治疗雌激素受体（ER）阳性乳腺癌的有效方法。目前，细胞周期蛋白依赖性激酶4/6（CDK4/6）抑制剂与芳香酶抑制剂（AI）或选择性雌激素受体降解剂（SERD）联合作为晚期ER阳性乳腺癌的一线治疗。在此，合成了一个新的喹啉支架 SERD 家族，并在 MCF-7 细胞中进行了评估。其中，化合物 和 单独使用以及与 ribociclib（CDK4/6 抑制剂）联合使用均表现出显着的 MCF-7 抑制作用。同时，化合物可有效降解ER并抑制ER下游信号通路。有趣的是，化合物和 MCF-7 细胞中的损伤相关分子模式 (DAMP) 诱导内质网应激 (ERS) 并引发免疫原性细胞死亡 (ICD)。这些发现强调了口服 SERD 在 ER 阳性乳腺癌治疗中的免疫相关和增强的抗增殖作用。
• WO2006/138549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——