methyl 2-[hydroxy(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate | 153274-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[hydroxy(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-(hydroxy(6-methylpyridin-2-yl)methyl)acrylate；methyl 2-[hydroxy-(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 153274-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GVUVUQHDTFBDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methylindolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[hydroxy(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221824A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] NOVEL OXALYL PIPERAZINES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVELLES OXALYL PIPÉRAZINES ACTIVES CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221811A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• SO₂F₂ mediated cascade dehydrogenative Morita–Baylis–Hillman reaction of the C(sp³)–H of primary alcohols with the C(sp²)–H of electron-deficient olefins for the assembly of allylic alcohols
  作者：Ying Jiang、Njud S. Alharbi、Bing Sun、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ra05346h

  日期：——

  dehydrogenative Morita–Baylis–Hillman reaction of the C(sp3)–H of primary alcohols with the C(sp2)–H of electron-deficient olefins for forming allylic alcohols mediated by SO2F2 was developed. This method provides a mild process for the preparation of allylic alcohol moieties without the requirement of transition metals.

  开发了伯醇的 C(sp 3 )-H 与缺电子烯烃的 C(sp 2 )-H 的级联脱氢 Morita-Baylis-Hillman 反应，以形成由 SO 2 F 2介导的烯丙醇。该方法为制备烯丙醇部分提供了一种温和的方法，无需过渡金属。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：José Tiago Menezes Correia、Benjamin List、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/anie.201700513

  日期：2017.6.26

  A catalytic enantioselective conjugate addition of indolizines to enones is described. The chiral phosphoric acid (S)‐TRIP activates α,β‐unsaturated ketones, thereby promoting an enantioface‐differentiating attack by indolizines. Using this reaction, several alkylated indolizines were synthesized in good yields and with enantiomeric ratios of up to 98:2.

  描述了吲哚向烯酮的催化对映体选择性共轭加成。手性磷酸（S）-TRIP激活α，β-不饱和酮，从而促进吲哚嗪类药物的对映体分化攻击。使用该反应，以高收率和高达98：2的对映体比例合成了几种烷基化的吲哚嗪。
• Asymmetric Allylic Substitution‐Isomerization for the Modular Synthesis of Axially Chiral <i>N</i>‐Vinylquinazolinones
  作者：Jia‐Yu Zou、Yu‐Ying Yang、Jun Gu、Fei Liu、Zhiwen Ye、Wenbin Yi、Ying He

  DOI：10.1002/anie.202310320

  日期：2023.10.2

  Herein, we report asymmetric allylic substitution-isomerization for the regio- and atroposelective synthesis of axially chiral N-vinylquinazolinones. The catalysis system was achieved by means of asymmetric transition-metal catalysis and organocatalysis which afforded trisubstituted as well as E- and Z-tetrasubstituted N-vinylquinazolinone atropisomers, respectively.

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。