5-methylindolizine-2-carboxylic acid | 160205-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methylindolizine-2-carboxylic acid
• CAS: 160205-84-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AHUYXTDEDWOGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylindolizine-2-carboxylic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,2S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (E)-3-(5-methyl-2 (propylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉的高区域选择性C-3烯基化

  摘要：

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901471
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methylindolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉的高区域选择性C-3烯基化

  摘要：

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901471

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221824A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] NOVEL OXALYL PIPERAZINES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVELLES OXALYL PIPÉRAZINES ACTIVES CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221811A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Synthesis and biological activities of indolizine derivatives as alpha-7 nAChR agonists
  作者：Yu Xue、Jingshu Tang、Xiaozhuo Ma、Qing Li、Bingxue Xie、Yuchen Hao、Hongwei Jin、Kewei Wang、Guisen Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.016

  日期：2016.6

  Human α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a promising therapeutic target for the treatment of schizophrenia accompanied with cognitive impairment. Herein, we report the synthesis and agonistic activities of a series of indolizine derivatives targeting to α7 nAChR. The results show that all synthesized compounds have affinity to α7 nAChR and some give strong agonistic activity, particularly

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。
• 2-中氮茚甲酰胺类化合物及其制备和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103923105B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种新型2‑中氮茚甲酰胺衍生物，其通式如（I）所示，其中，R的定义详见说明书。此外，本发明还公开了上述化合物的制备方法、药物组合物。本发明的2‑中氮茚甲酰胺衍生物具有乙酰胆碱α7受体激动作用。
• Indolizine Studies, Part 5: Indolizine-2-carboxamides as Potential HIV-1 Protease Inhibitors^[¹^]
  作者：Matshawandile Tukulula、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397910903219450

  日期：2010.6.16

  1,1-Carbonyldiimidazole-promoted coupling of Baylis-Hillman-derived indolizine-2-carboxylic acids with a range of amine and amino acid derivatives has provided access to the corresponding carboxamides in moderate to excellent yield.