(E)-3-[4-chloro-2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester | 1335044-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-chloro-2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-chloro-2-diethoxyphosphorylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1335044-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClO₅P
• 分子量: 332.721
• InChiKey: SFOYAOZXFMHPAC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-2-diethoxyphosphorylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-3-[4-chloro-2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/碘盐介导的芳基非aflates的Heck反应：在2-（1-烯基）苯基膦酸酯的合成中的应用

  摘要：

  发现碘化物盐，例如NaI，KI或n- Bu 4 NI（TBAI），而不是溴化物或氯化物盐，在Pd（0）催化的芳基壬二酸酯和末端烯烃的Heck反应中起关键作用。在DMF中存在PdCl 2（PPh 3）2，NaI或TBAI时，首先通过邻位反应生成一类2-（1-烯基）苯基膦酸酯-膦酰基苯基壬酸酯与烯烃的产率，区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于取代基的性质。在芳基壬酸酯不与烯烃带有空间位阻膦酰基的情况下，反应在相同条件下进行得更平稳，从而以良好或极好的收率选择性地产生线性产物。讨论了这种反应的原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.029

文献信息

• Pd(0)/iodide salt-mediated Heck reaction of aryl nonaflates: Application to the synthesis of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Ba-Tian Chen、Zheng Wang、Bo Wang、Xiao-Bin Mo、Yuan-You Wang、Pei-Jiang Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.029

  日期：2011.11

  chloride salt, was found to play a key role in the Pd(0)-catalyzed Heck reaction of aryl nonaflates and terminal alkenes. In the presence of PdCl2(PPh3)2, NaI or TBAI in DMF, a class of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates was first synthesized via the reaction of o-phosphonylphenyl nonaflates with alkenes, the yields, regioselectivities and stereoselectivities were much dependent on the nature of the substituents

  发现碘化物盐，例如NaI，KI或n- Bu 4 NI（TBAI），而不是溴化物或氯化物盐，在Pd（0）催化的芳基壬二酸酯和末端烯烃的Heck反应中起关键作用。在DMF中存在PdCl 2（PPh 3）2，NaI或TBAI时，首先通过邻位反应生成一类2-（1-烯基）苯基膦酸酯-膦酰基苯基壬酸酯与烯烃的产率，区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于取代基的性质。在芳基壬酸酯不与烯烃带有空间位阻膦酰基的情况下，反应在相同条件下进行得更平稳，从而以良好或极好的收率选择性地产生线性产物。讨论了这种反应的原理。