7-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 168837-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Chloro-2-(4-methylphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine；7-chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 168837-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: NNWVGSOHBYQKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 7-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl (E)-3-[2-(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-methylphenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Alkenylation of 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine

  摘要：

  Monoalkenylation of sp(2) C-H bonds directed by the innate reactivity of imidazo[1,2-a]pyridine to afford 2-(2-alkenylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine with high levels of diastereoselectivity is described. The methodology is employed to generate di-substituted alkenes by using a cationic ruthenium(II) catalyst in the presence of AgSbF6 and Cu(OAc)(2)H2O under air.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380746
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C-5 选择性 C—H 自由基硼酸化咪唑并 [1,2-a] 吡啶与 NHC-硼烷

  摘要：

  首次开发了可见光诱导的 C-5 选择性 C-H 硼酸化咪唑并 [1,2- a ] 吡啶与 NHC-BH 3 通过Minisci 型自由基硼酸化反应。目前的可持续协议提供了一个新的区域选择性 C5-硼基化咪唑并吡啶家族，否则将难以制备。它是对吖嗪（含氮芳香杂环）的位点选择性硼化和sp 2碳-硼键组装的补充。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200568

文献信息

• Rapid Construction of Fused Heteropolycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Domino Arylations of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Chenwei Xue、Jianwei Han、Min Zhao、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00761

  日期：2019.6.21

  By using diaryliodonium salts, a novel approach of a palladium-catalyzed cascade of diarylation/intramolecular dehydrogenative coupling reaction has been developed in the synthesis of phenanthro-imidazopyridine fused heteropolycycles. The method can tolerate various substrates, and the target products were rapidly constructed in one pot. Furthermore, studies of the detailed reaction mechanism provide

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经开发了一种新的钯催化的二芳基化/分子内脱氢偶联反应级联方法，用于合成菲咯啉-咪唑并吡啶稠合的杂多环。该方法可以耐受各种底物，目标产物可以在一锅中快速构建。此外，对详细反应机理的研究提供了对2-芳基-咪唑并吡啶衍生物的C–H官能化和在钯催化剂存在下C–C键形成的见解。
• Visible-light-promoted sulfonylmethylation of imidazopyridines
  作者：Xia Mi、Yuanfang Kong、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.040

  日期：2019.12

  Abstract The visible light promoted C–H sulfonylmethylation of imidazopyridines with easily accessible bromomethyl sulfones under mild reaction conditions was described. This protocol provides an effective and practical access to sulfonylmethylated imidazopyridines with good functional group tolerance. The desired products were provided in moderate to excellent yields for 50 examples at room temperature

  摘要描述了在温和的反应条件下，可见光促进了易于吸收的溴甲基砜与咪唑并吡啶的CH杂磺酰基甲基化反应。该协议为具有良好官能团耐受性的磺酰基甲基化咪唑并吡啶提供了一种有效而实用的途径。在室温下，对于50个实例，以中等至极好的收率提供了所需的产品。该方法也可能是在咪唑并吡啶上安装甲基的诱人策略。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XVIII. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-, 7- and 8-(Chloro and methoxy)imidazo[1,2-a]pyridine Analogs
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison

  DOI：10.1071/ch9951031

  日期：——

  Syntheses are reported for some 2-aryl-3-(benzamidomethyl and methoxy)-6(7 and 8)-chloro- and 6(and 8)-methoxy-imidazo[1,2-a]pyridines. In tests of the ability of these compounds to displace [3H]diazepam from rat brain membrane, those with 6-chloro and 6-methoxy groups bound most strongly, and relatively small differences only were observed between corresponding imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines.

  报告了一些 2-芳基-3-（苯甲酰胺甲基和甲氧基）-6（7 和 8）-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶和 6（和 8）-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法。在测试这些化合物从大鼠脑膜中置换出[3H]地西泮的能力时，带有 6-氯和 6-甲氧基基团的化合物结合力最强，而相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]哒嗪之间的差异相对较小。
• Oxidative C–H/C–H Annulation of Imidazopyridines and Indazoles through Rhodium-Catalyzed Vinylene Transfer
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00975

  日期：2020.5.1

  Transition-metal-catalyzed C-H activation followed by oxidative annulation with alkynes has been an efficient synthetic tool for the assembly of various polyaromatic scaffolds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to achieve the synthesis of nonsubstituted vinylene-fused compounds. In this contribution, we report a Rh-catalyzed C-H/C-H vinylene cyclization adopting

  过渡金属催化的CH活化，然后与炔烃进行氧化环化反应，已成为组装各种聚芳烃支架的有效合成工具。尽管在该领域取得了很大进展，但是实现非取代的亚乙烯基稠合化合物的合成仍然是一个重大挑战。在这一贡献中，我们报告了采用碳酸亚乙烯酯作为“亚乙烯基转移”剂的Rh催化的CH / CH亚乙烯基环化反应。该协议实现了咪唑和吡唑融合的芳族化合物的直接环π延伸。
• B(C₆F₅)₃‐Catalysed Alkylation of Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridines Using <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Nusaybah Alotaibi、Rasool Babaahmadi、Milan Pramanik、Sampurna Das、Benson M. Kariuki、Emma Richards、Thomas Wirth、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/ejoc.202400022

  日期：2024.3.25

  Fluorinated triarylboranes are employed as a metal free and sustainable catalysts for alkylation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with α,β-unsaturated ketones.

  氟化三芳基硼烷用作无金属且可持续的催化剂，用于 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与α , β-不饱和酮的烷基化。