ethoxyethyl ether of propargyl alcohol | 31995-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethoxyethyl ether of propargyl alcohol
• 英文别名: 3-(1-ethoxyethoxy)-1-propyne；3-(1-ethoxyethoxy)prop-1-yne；3-(2-ethoxy-ethoxy)-propyne；1-Aethoxy-2-propinyloxyaethan；3-(2-Ethoxyethoxy)prop-1-yne
• CAS: 31995-09-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SWAJTUQESHEIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxyethyl ether of propargyl alcohol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 (Z)-1-(2-ethoxyethoxy)-4-methoxyoct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,3-二烯基醚的简便且立体选择性的合成方法

  摘要：

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.100
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 3-氯丙炔 在 sodium 作用下， 生成 ethoxyethyl ether of propargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。
• Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin
  作者：Tohru Oishi、Kenji Maeda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a702158e

  日期：——

  Divergent synthesis of the HIJ ring framework 21 of ciguatoxin 1 starting with oxocane 10 is achieved using the palladium- and acid-catalysed cyclization reactions of hydroxy epoxides.

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。
• Tandem Base-Promoted Ring-Opening/Brook Rearrangement/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Silyl Cyanohydrins of β-Silyl-α,β-epoxyaldehyde:  Scope and Mechanism
  作者：Michiko Sasaki、Eiji Kawanishi、Yoshio Nakai、Tatsuya Matsumoto、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo0352934

  日期：2003.11.1

  Metalated O-silyl cyanohydrins of beta-silyl-alpha,beta-epoxyaldehyde have been found to serve as functionalized homoenolate equivalents by a tandem sequence involving base-promoted ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and alkylation of the resulting allylic anion. On the basis of mechanistic studies involving competitive experiments using the diastereomeric cyanohydrins, we propose a

  已经发现β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇通过串联序列的功能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及碱促进的环氧化物的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。在涉及使用非对映体氰醇的竞争性实验的机理研究的基础上，我们提出了一种反应途径，该途径涉及通过协同过程经由环氧化物的抗开环并随后形成O-Si键而形成的硅酸盐中间体36。
• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application therof
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US10364316B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Provided are a conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application thereof. The conjugated polymer material has a conjugated main chain structure and an ethynyl crosslinking group as a functional side chain. The conjugated polymer material produces an insoluble and unmeltable crosslinked interpenetrating network polymer film under heating, has excellent solvent-resistance, and is suitable for manufacturing a complex multi-layer organic electronic device. The conjugated polymer can be applied in optoelectronic devices such as an organic field effect transistor, an organic light emitting diode (OLED), a polymer solar cell, a perovskite solar cell, etc, and improves device performance.

  本文提供了一种含有乙炔交联基团的共轭聚合物、混合物、配方、含有该共轭聚合物的有机电子器件及其应用。共轭聚合物材料具有共轭主链结构和作为功能侧链的乙炔交联基团。该共轭聚合物材料在加热条件下可生成不溶不熔的交联互穿网络聚合物薄膜，具有优异的耐溶剂性，适用于制造复杂的多层有机电子器件。该共轭聚合物可应用于光电器件，如有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）、聚合物太阳能电池、过氧化物太阳能电池等，并能提高器件性能。