(5RS,6RS)-5-Dimethyl(phenyl)silylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one | 144823-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5RS,6RS)-5-Dimethyl(phenyl)silylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
• 英文别名: (4R,4aR)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 144823-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: CCEDQPTVIBTCIA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6RS)-5-Dimethyl(phenyl)silylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 trans-2-Vinylcyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-trimethylsilyl-4-dimethyl(phenyl)silylbut-3-en-2-one, a β-functionalised Michael acceptor

  摘要：

  The title compound 3 has been prepared by silyl-cupration of trimethylsilylacetylene followed by acetylation. The phenyidimethylsilyl group can be removed selectively in a three-step procedure to give 3-trimethylsilylbut-3-ene-2-one lb. The enone 3 and cyclohexanone can be used in an annelation reaction to make 5-dimethyl(phenyl)silylbicyclo[4.4.0]decan-3-one 20 and hence to make 2-vinylcyclohexylacetic acid 23.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80457-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5RS,6RS)-5-Dimethyl(phenyl)silylbicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-trimethylsilyl-4-dimethyl(phenyl)silylbut-3-en-2-one, a β-functionalised Michael acceptor

  摘要：

  The title compound 3 has been prepared by silyl-cupration of trimethylsilylacetylene followed by acetylation. The phenyidimethylsilyl group can be removed selectively in a three-step procedure to give 3-trimethylsilylbut-3-ene-2-one lb. The enone 3 and cyclohexanone can be used in an annelation reaction to make 5-dimethyl(phenyl)silylbicyclo[4.4.0]decan-3-one 20 and hence to make 2-vinylcyclohexylacetic acid 23.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80457-9