6-methylquinoline-5,8-dione | 18633-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6-methylquinoline5-,8-dione；5-azamenadione；6-methyl-quinoline-5,8-dione；6-Methyl-chinolin-5,8-dion；6-Methylchinolin-5,8-chinon；6-Methyl-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione
• CAS: 18633-03-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: XXQAHBXLRFWCTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylquinoline-5,8-dione 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO HSIEN-SAW; YOSHINA SHIGETAKA, YAKUGAKU DZASSI, VAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS., JAR., 1977, 97, NO 8, 9+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌和喹啉-5,8-二酮作为抗疟药和杀血吸虫剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  通过基于区域选择性杂化的两步直接合成，在萘醌核心的两个不同位置（甲萘醌的 C-5 和 C-8）引入氮，从而提高多取代 1,4-萘醌衍生物的溶解度。狄尔斯-阿尔德反应。对这些多取代氮杂-1,4-萘醌衍生物的抗疟和抗血吸虫活性进行了评估，并选择了具有抗疟和抗血吸虫作用的不同化合物。使用 AgNO 3和过二硫酸铵对Ag II辅助的苯乙酸氧化自由基脱羧进行修饰，生成具有改善的药代动力学参数、高抗疟作用和抑制 β-血红素形成能力的 3-吡啶甲基甲萘醌。

  DOI：

  10.1039/c2ob25812a

文献信息

• Glutathione Reductase-Catalyzed Cascade of Redox Reactions To Bioactivate Potent Antimalarial 1,4-Naphthoquinones – A New Strategy to Combat Malarial Parasites
  作者：Tobias Müller、Laure Johann、Beate Jannack、Margit Brückner、Don Antoine Lanfranchi、Holger Bauer、Cecilia Sanchez、Vanessa Yardley、Christiane Deregnaucourt、Joseph Schrével、Michael Lanzer、R. Heiner Schirmer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/ja201729z

  日期：2011.8.3

  vesicles of the parasite. The major putative benzoyl metabolites were then found to function as redox cyclers: (i) in their oxidized form, the benzoyl metabolites are reduced by NADPH in glutathione reductase-catalyzed reactions within the cytosols of infected red blood cells; (ii) in their reduced forms, these benzoyl metabolites can convert methemoglobin, the major nutrient of the parasite, to indigestible

  我们针对在红细胞中繁殖的疟原虫氧化还原平衡的工作导致选择了六种 1,4-萘醌，它们在纳摩尔浓度下对培养中的人类病原体恶性疟原虫和受感染小鼠中的伯氏疟原虫具有活性。就安全性而言，这些化合物不会引发小鼠溶血或其他毒性迹象。关于抗疟作用模式，我们建议在寄生虫消化酸性囊泡内的血红素催化反应中，苄基萘醌铅最初在苄链上被氧化为苯甲酰基萘醌。然后发现主要假定的苯甲酰基代谢物作为氧化还原循环器起作用：（i）以其氧化形式，在受感染的红细胞的细胞质内，在谷胱甘肽还原酶催化的反应中，苯甲酰代谢物被 NADPH 还原；(ii) 以它们的还原形式，这些苯甲酰代谢物可以将高铁血红蛋白（寄生虫的主要营养物质）转化为难以消化的血红蛋白。对氟化自杀底物的研究也表明，谷胱甘肽还原酶催化的萘醌生物活化对于观察到的抗疟活性是必不可少的。总之，建议抗疟萘醌类干扰目标感染红细胞的主要氧化还原平衡，这可能被巨噬细胞去除。这导致疟原虫在
• The aza-analogues of 1,4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodial thioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase
  作者：Christophe Morin、Tatiana Besset、Jean-Claude Moutet、Martine Fayolle、Margit Brückner、Danièle Limosin、Katja Becker、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/b802649c

  日期：——

  Various aza-analogues of 1,4-naphthoquinone and menadione were prepared and tested as inhibitors and substrates of the plasmodial thioredoxin and glutathione reductases as well as the human glutathione reductase. The replacement of one to two carbons at the phenyl ring of the 1,4-naphthoquinone core by one to two nitrogen atoms led to an increased oxidant character of the molecules in accordance with both the redox potential values and the substrate efficiencies. Compared to the 1,4-naphthoquinone and menadione, the quinoline-5,8-dione 1 and both quinoxaline-5,8-diones 5 and 6 behaved as the most efficient subversive substrates of the three NADPH-dependent disulfide reductases tested. Modulation of these parameters was observed by alkylation of the aza-naphthoquinone core.

  制备并测试了 1,4萘醌和甲萘醌的各种杂环类似物，并将其作为质体硫氧还蛋白酶和谷胱甘肽还原酶以及人类谷胱甘肽还原酶的抑制剂和底物。根据氧化还原电位值和底物效率，将 1,4-萘醌核心苯基环上的一到两个碳原子替换为一到两个氮原子可增加分子的氧化特性。与 1,4-萘醌和甲萘醌相比，喹啉-5,8-二酮 1 以及喹喔啉-5,8-二酮 5 和 6 是所测试的三种 NADPH 依赖性二硫还原酶最有效的颠覆性底物。通过对氮杂萘醌核心进行烷基化，可以观察到这些参数的变化。
• 630. Some alkylquinoline-5: 8-quinones
  作者：R. Long、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530003161

  日期：——
• Some quinoline-5 : 8-quinones
  作者：Vladimir Petrow、Bennett Sturgeon

  DOI：10.1039/jr9540000570

  日期：——
• 802. Some properties and reactions of quinoline-5 : 8-quinones
  作者：R. Long、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530003919

  日期：——