(4-nitrophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 1250980-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 1250980-44-9
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: TWJCVQIBEDWROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 联苯甲酰 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium imidazolide 、 ammonium acetate 作用下， 以95 %的产率得到(4-nitrophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进高功能化咪唑的改进和快速合成及其对人类癌细胞的抑制活性评价

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000468

文献信息

• Green Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted and 2,4,5-Trisubstituted Imidazole Derivatives Involving One-pot Multicomponent Reaction
  作者：Ravi Bansal、Pradeep K. Soni、Anand K. Halve

  DOI：10.1002/jhet.3160

  日期：2018.6

  Sodium lauryl sulfate has been found convenient, versatile, and eco‐friendly catalyst for the synthesis of 1,2,4,5‐tetrasubstituted and 2,4,5‐trisubstituted imidazole derivatives by one‐pot multicomponent reactions at 80°C using water as solvent. This protocol afforded advantages, that is, the metal‐free reaction, purification of products by non‐chromatographic method, and excellent yields.

  月桂基硫酸钠被发现是一种方便，通用且环保的催化剂，可通过在80°C的条件下用水多锅法合成1,2,4,5-四取代和2,4,5-三取代的咪唑衍生物作为溶剂。该方案具有以下优点：无金属反应，通过非色谱法纯化产物和极佳的收率。
• Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate
  作者：Krishna Indalkar、Sanjay S. Malge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920304

  日期：2021.7.4

  (2021). Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 387-396.

  (2021)。硫酸化多硼酸盐催化的官能化咪唑的快速高效一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 387-396 页。
• Preparation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles over magnetic core-shell titanium dioxide nanoparticles
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fatemeh Gholami、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3491

  日期：2016.8

  Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles (Fe3O4@SiO2@TiO2) were applied for the efficient preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazole derivatives by the one‐pot multi‐component condensation of benzil with aldehydes, primary amines and ammonium acetate under solvent‐free conditions. The catalyst was synthesized and studied using several techniques including X‐ray diffraction, transmission

  磁性核-壳二氧化钛纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @TiO 2）用于苯并与醛的单锅多组分缩合反应有效地制备1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物，伯胺和乙酸铵在无溶剂的条件下。使用多种技术合成和研究了该催化剂，包括X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。
• A new more atom-efficient multi-component approach to tetrasubstituted imidazoles: one-pot condensation of nitriles, amines and benzoin
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohsen Shekouhy、Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1039/c6ra11171h

  日期：——

  A new more atom-efficient multi-component approach for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles via the one-pot condensation of nitriles, primary amines and benzoin has been described. Using this method, a wide...

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...