2-[(1E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]quinoline | 1318193-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]quinoline
• 英文别名: (E)-2-(3-methylstyryl)quinoline；2-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1318193-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BUYDHKSWMQVBJU-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  400.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-甲基苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-[(1E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp3)-H functionalization of 2-methylquinolines

  摘要：

  This Letter described a facile approach to synthesize (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp(3))-H functionalization of 2-methylquinolines under catalyst-free conditions. A variety of electronically and sterically diverse 2-methyl quinoline and aromatic aldehydes were well tolerated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.079

文献信息

• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。
• Nickel(II)‐Catalyzed Selective <i>(E)</i> ‐Olefination of Methyl Heteroarenes Using Benzyl Alcohols via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/cctc.202101455

  日期：2022.1.21

  characterized with FT-IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray method. The new complexes were tuned as effective homogeneous catalysts for synthesis of selective (E)-olefins from the reaction of methyl heteroarenes and benzyl alcohols via greener ADC methodology. The earth abundant nickel complexes performed well with 4 mol% of catalyst loading at 110 °C for 35 h, resulting in good to excellent yields (40–93 %)

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。
• NH₄I-mediated sp³ C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinoline for the synthesis of <i>E</i>-2-styrylquinolines
  作者：Xue Li、Bin Huang、JiangWei Wang、YuanYuan Zhang、WeiBo Liao

  DOI：10.1177/17475198211019253

  日期：2021.9

  any metal catalyst, a simple and efficient method for the synthesis of E-2-styrylquinolines through sp3 C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinolines mediated by NH4I under air is successfully developed. The oxidative olefination proceeded through deamination and sp3 C–H bond activation. A plausible mechanism is proposed for the construction of E-2-styrylquinolines.

  在没有任何金属催化剂的情况下，成功开发了一种简单有效的方法，通过苄胺与2-甲基喹啉的sp 3 CH 交叉脱氢偶联由NH 4 I 在空气下合成E -2-苯乙烯基喹啉。氧化烯化通过脱氨基和 sp 3 C-H 键活化进行。提出了一种可能的机制来构建E -2-苯乙烯基喹啉。