4-chloro-2-nitrobenzylphosphonic acid diethyl ester | 52311-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrobenzylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (4-chloro-2-nitrophenyl)methylphosphonate；diethyl 4-chloro-2-nitrobenzylphosphonate；diethyl 2-nitro-4-chlorobenzyl phosphonate；Diethyl P-[(4-chloro-2-nitrophenyl)methyl]phosphonate；4-chloro-1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 52311-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClNO₅P
• 分子量: 307.671
• InChiKey: VJZCSXMCGJPGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrobenzylphosphonic acid diethyl ester 在 Rh on carbon 吗啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(2-溴苯乙基)-5-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-chloro-2-nitrobenzylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化的苯乙烯基叠氮化物选择性氨基亚甲基迁移

  摘要：

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。

  DOI：

  10.1021/ol400137q

文献信息

• 8-히드록시클로미프라민 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
  申请人：Kuhnil Pharm. Co., Ltd. 건일제약 주식회사(119980000648) Corp. No ▼ 131111-0002011BRN ▼312-81-06060

  公开号：KR20150107357A

  公开（公告）日：2015-09-23

  본 발명은 신규의 중간체 즉, 3-(3-클로로-8-메톡시-10,11-디히드로-5H-디벤조[b,f]아제핀-5-일)-N,N-디메틸프로판-1-아민 또는 이의 염을 사용한 8-히드록시클로미프라민 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법 및 상기 신규의 중간체를 제공한다.

  本发明提供了一种使用新的中间体，即3-(3-氯-8-甲氧基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂环-5-基)-N,N-二甲基丙胺或其盐制备8-羟基氯米普兰或其药学上可接受的盐的方法，并提供了该新的中间体。
• Preparation of asymmetric iminodibenzyl compounds
  申请人：Kitamura; Eiichi

  公开号：US04013639A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Iminodibenzyl derivatives of the formula: ##SPC1## Wherein R and R.sup.1 each represent hydrogen, halogen, amino, sulfamoyl, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkanoyl, provided that R and R.sup.1 can not both be hydrogen and when R and R.sup.1 are the same, they are located at positions asymmetric to each other, are produced in high purity and yield by a series of reactions which proceed through novel 2,2'-dinitrostilbene or 2,2'-diaminostilbene and 2,2'-diaminodibenzyl derivatives. The reaction sequence involves condensation, reduction and ring-closure reactions to give asymmetric as well as symmetric iminodibenzyl derivatives. The resulting iminodibenzyl derivatives may be converted to useful pharmaceutical compounds having anti-depressant, analgesic or anti-allergic properties.

  公式为：##SPC1## 其中R和R.sup.1分别代表氢、卤素、氨基、磺酰胺基、低烷基、低烷氧基或低烷酰基，但要求R和R.sup.1不能同时为氢，当R和R.sup.1相同时，它们位于不对称位置。通过一系列反应，包括新型的2,2'-二硝基亚苯基或2,2'-二氨基亚苯基和2,2'-二氨基二苯基衍生物的缩合、还原和环闭反应，高纯度和高收率地制备了不对称和对称的亚胺二苯基衍生物。所得的亚胺二苯基衍生物可以转化为具有抗抑郁、镇痛或抗过敏性能的有用药物化合物。
• Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol1029436

  日期：2011.3.18

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective Aminomethylene Migration from Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol400137q

  日期：2013.2.15

  Rh2(II)-Carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of aminomethylenes in β,β-disubstituted styryl azides to form 2,3-disubstituted indoles. Mechanistic data are also presented that suggest that the migration occurs stepwise before diffusion of the iminium ion.

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。
• Synthesis of substituted 10,11-dihydro-5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepines; key synthons in syntheses of pharmaceutically active compounds
  作者：Tine Krogh Jørgensen、Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Peter Madsen、Per Olaf Huusfeldt

  DOI：10.1002/jhet.5570360110

  日期：1999.1

  out from com mercially available 2-bromotoluenes or 2-nitrotoluenes. Initial α-bromination with N-bromosuccinimide and subsequent reaction with triethylphosphite afforded the corresponding benzyl phosphonic ester deriva tives. After reaction with benzaldehyde derivatives, the expected Horner-Emmons reaction products were obtained. Hydrogenation gave the amino derivatives which were transformed into the

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。