1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 852621-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis-(2,6-diethylphenyl)imidazolium chloride；1,3-bis(2,6-diethylphenyl)imidazolium chloride；IEt*HCl；1,3-bis(2,6-diethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 852621-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂*Cl
• 分子量: 368.95
• InChiKey: NVVXCUBCGCMAMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 正丁基锂 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-IDep₂-B₂Br₄
  参考文献：
  名称：

  B-B 三键强度的实验评估

  摘要：

  二硼炔，含有同原子硼-硼三键的分子，已经通过拉曼光谱进行了研究，以确定其中心 B≡B 单元的拉伸频率，作为同原子键强度的实验测量。1600 和 1750 cm(-1) 之间观察到的频率是根据 DFT 建模和硼同位素分布产生的特征模式分配的。该频率完成了一系列已知的同原子三键拉伸，符合由炔烃和二氮中的 C≡C 和 N≡N 三键的长期已知拉伸频率建立的趋势。使用松弛力常数的概念进行定量分析。结果支持将二硼炔归类为真正的三键，并说明了由 p 嵌段的第一行元素构建的分子的相似性。还报道了最近报道的二硼丁三烯的松弛力常数，这再次符合有机枯草烯振动光谱确定的趋势。作为这些研究的一部分，合成了一种空间位阻减小的新二硼炔，并且对稳定配体旋转的计算研究表明中央 B2 单元的类炔烃电子隔离。

  DOI：

  10.1021/ja5116293
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代基对N-芳基的影响来调节咪唑基亚烷基催化剂的催化剂反应性

  摘要：

  合成了一系列具有各种N-芳基的咪唑鎓盐，并对其催化活性进行了评估，以研究N-芳基对通过3 →d 3-戊二醇合成γ-丁内酯的催化活性的贡献。添加。具有2,6-二乙基苯基基团的咪唑啉是有效的催化剂，包括氘代动力学同位素效应研究在内的一些机理研究表明，空间和动力学效应均是催化活性增强的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01105
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 、 3-(4-甲氧基苯基）吡唑 在 copper(l) iodide 、 2,6-二乙基苯胺 、 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Route to Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylbromobenzene with Pyrazole

  摘要：

  A copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbromobenzene and pyrazole is described that provides a facile route to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields. During the reaction process, copper(1)-catalyzed hydroamination and C-H activation are involved.

  DOI：

  10.1021/jo400523v

文献信息

• High-Throughput Screening of Metal-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes against Biofilm Formation by Pathogenic Bacteria
  作者：Thierry Bernardi、Stéphanie Badel、Pascal Mayer、Jérome Groelly、Pierre de Frémont、Béatrice Jacques、Pierre Braunstein、Marie-Laure Teyssot、Christelle Gaulier、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/cmdc.201402012

  日期：2014.6

  A set of molecules including a majority of metal‐N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes (metal=Ag, Cu, and Au) and azolium salts were evaluated by high‐throughput screening of their activity against biofilm formation associated with pathogenic bacteria. The anti‐planktonic effects were compared in parallel. Representative biofilm‐forming strains of various genera were selected (Listeria, Pseudomonas

  通过高通量筛选它们对与病原菌相关的生物膜形成的活性，评估了包括大多数金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物（金属= Ag，Cu和Au）和盐的一组分子。并行比较了抗浮游生物的作用。选择了不同属的代表性生物膜形成菌株（李斯特菌，假单胞菌，葡萄球菌和大肠埃希氏菌）。所有化合物均以1 mg L -1进行测试通过使用BioFilm环形测试。根据标准化实验值确定信息得分（IS，活性总和）和活性得分（AS，抗生物膜和抗浮游生物活性之间的差异），以根据细菌菌株对活性最高的分子进行分类。通过这种方法，我们确定了在NHC配体上具有芳族基团的亲脂性Ag I和Cu I络合物是抑制生物膜形成的最有效方法。
• 一种环状碳酸酯的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113045533B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种环状碳酸酯的合成方法，采用环氧化物和二氧化碳为原料，采用本发明所提出的式I的催化剂反应得到环状碳酸酯。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，整个反应体系中没有金属残留，所使用的催化剂还可以回收利用。
• Iridium-Mediated Arylation of Quinoline via the Cleavage of Carbon–Carbon and Carbon–Nitrogen Bonds of 1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene
  作者：Shun Sakurai、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00338

  日期：2019.7.22

  The iridium-mediated direct arylation of quinoline using an NHC ligand is reported. This reaction proceeds via cleavage of the carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds of the NHC ligand and a carbon–hydrogen bond of quinoline.

  报道了使用NHC配体的铱介导的喹啉的直接芳基化。该反应通过裂解NHC配体的碳-碳和碳-氮键以及喹啉的碳-氢键进行。
• 一种五元含氧杂环化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113072517B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种五元含氧杂环化合物的合成方法，采用环氧化物和杂累积双烯为原料，采用本发明所提出的式I的催化剂反应得到五元含氧杂环化合物。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，整个反应体系中没有金属残留，没有副产物生成，以高选择性得到单一的产物。
• Light‐Driven <i>gem</i> Hydrogenation: An Orthogonal Entry into “Second‐Generation” Ruthenium Carbene Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Raphael J. Zachmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.202101176

  日期：2021.5.17

  The newly discovered light‐driven gem hydrogenation of alkynes opens an unconventional yet efficient entry into five‐coordinate Grubbs‐type ruthenium carbene complexes with cis‐disposed chloride ligands. Representatives of this class featuring a chelate substructure formed by an iodo‐substituted benzylidene unit react with (substituted) 2‐isopropoxystyrene to give prototypical “second‐generation” Grubbs‐Hoveyda

  新发现的炔烃的光驱动宝石氢化为非常规而高效地进入具有顺式配置的氯配体的五坐标Grubbs型钌卡宾配合物提供了条件。这类代表的特征是由碘取代的亚苄基单元形成的螯合物亚结构与（取代的）2-异丙氧基苯乙烯反应，生成原型的“第二代” Grubbs-Hoveyda络合物，用于烯烃复分解。这个古老的催化剂家族的新方法是安全和通用的，因为它使用三键而不是苯基重氮甲烷作为最终的卡宾源，并且不需要任何牺牲膦。