ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-oxopropanoate | 178402-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-I+/--(diethoxyphosphinyl)-I(2)-oxobenzenepropanoate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphoryl-3-oxopropanoate
• CAS: 178402-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClO₆P
• 分子量: 362.747
• InChiKey: PWUHWXOFOSSENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 膦酸,[2-(4-氯苯基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of β-Keto Phosphonates from Triethyl Phosphonoacetate

  摘要：

  An efficient and practical preparation of beta-keto phosphonates, via acylation reaction of triethyl phosphonoacetate with carboxylic acid chlorides in the presence of magnesium chloride-triethylamine followed by decarbethoxylation, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919608004561
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 、 (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 过氧化双月桂酰 、 copper(I) bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧化sp 3-碳自由基与亚磷酸三烷基酯的交叉偶联导致α-膦酰基1,3-二羰基化合物

  摘要：

  描述了用于形成C sp 3 -P键的铜催化自由基C sp 3 -H / P（OR）3交叉偶联反应。以这种方式将一系列的1，3-二羰基化合物和亚磷酸三烷基酯偶联，以中等至良好的产率得到相应的产物。该协议可直接访问α-膦酰基1,3-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03093

文献信息

• 一种制备2-膦酸酯基-1,3-二羰基衍生物的方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105503945B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种制备2‑膦酸酯基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物和三烷基亚磷酸酯为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明公开的方法中，反应在空气中进行，条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，污染小，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• On A Safe and Practical Method for The Preparation of β-Keto Phosphonates¹
  作者：Bernard Corbel、Isabelle L'Hostis-Kervella、Jean-Pierre Haelters

  DOI：10.1080/00397919608004568

  日期：1996.7

  Acylations of the magnesium enolate derivatives of trimethyl and triethylphosphonoacetates, using a magnesium chloride-triethylamine system, lead to 2-acylphosphonoacetates which are decarbalkoxylated to give beta-keto phosphonates.