1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone | 654680-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone；(2-methylphenoxymethyl)-(4-chlorophenyl)-ketone；1-(4-Chlorophenyl)-2-(2-methylphenoxy)ethanone
• CAS: 654680-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12564460
• 分子量: 260.72
• InChiKey: QJHNLKXOPMIPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  411.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Mexiletine and Its Analogs on Crown Ether-Based Chiral Stationary Phases
  作者：Kab Bong Jin、Hee Eun Kim、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22318

  日期：2014.5

  effective class IB antiarrhythmic agent, and its analogs were resolved on three different crown ether‐based chiral stationary phases (CSPs), one (CSP 1) of which is based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid and the other two (CSP 2 and CSP 3) are based on (3,3’‐diphenyl‐1,1’‐binaphthyl)‐20‐crown‐6. Mexiletine was resolved with a resolution (RS) of greater than 1.00 on CSP 1 and CSP 3

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP
• Spiroborate Ester-Mediated Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure β-Amino Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Wildeliz Correa、Edgardo Pomales、Xaira Y. López

  DOI：10.1021/jo900666r

  日期：2009.6.5

  Borane-mediated reduction of aryl and alkyl ketones with α-aryl- and α-pyridyloxy groups affords β-hydroxy ethers in high enantiomeric purity (up to 99% ee) and in good yield, using as catalyst 10 mol % of spiroborate ester 1 derived from (S)-diphenylprolinol. Representative β-hydroxy ethers are successfully converted to β-amino ethers, with minor epimerization, by phthalimide substitution under Mitsunobu’s

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040242884A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of preventing or treating a herpes virus infection using such compounds or salts.

  本发明提供了一种I式化合物：1，其中G，R2，R3和R4具有规范中定义的任何值，或其药学上可接受的盐，以及用于制备这种化合物或盐的有用中间体和过程，以及使用这种化合物或盐预防或治疗疱疹病毒感染的方法。
• US6852731B2
  申请人：——

  公开号：US6852731B2

  公开（公告）日：2005-02-08