1-benzyl-3,3,4-triphenyl-2-azetidinone | 82508-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzyl-3,3,4-triphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one；1-benzyl-3,3,4-triphenyl-azetidin-2-one；1-Benzyl-3,3,4-triphenyl-azetidin-2-on
• CAS: 82508-00-7
• 化学式: C₂₈H₂₃NO
• 分子量: 389.497
• InChiKey: IUTMGRVGKOIXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3,4-triphenyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-benzyl-2,3,3-triphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 催化亚磷酸盐介导的 α-二酮脱氧使 β-内酰胺的沃尔夫重排和施陶丁格合成成为可能

  摘要：

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202107080
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 联苯甲酰 在 DPZ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-3,3,4-triphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 催化亚磷酸盐介导的 α-二酮脱氧使 β-内酰胺的沃尔夫重排和施陶丁格合成成为可能

  摘要：

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202107080

文献信息

• Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2759,2761, 2765
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• The stereoselective synthesis of γ-lactam derivatives through N(1)–C(4) one carbon ring expansion of β-lactam derivatives
  作者：Ju-Hee Park、Jin-Ryul Ha、Sun-Joo Oh、Ji-A Kim、Dong-Soo Shin、Tae-Jin Won、Yu-Fai Lam、Chuljin Ahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.086

  日期：2005.3

  The base induced ring opening of beta-lactam derivatives, 3, 5, 7, 9, 11 with LDA gave gamma-lactam derivatives, 4, 6, 8, 10, 12 stereo selectively. The gamma-lactam derivatives were formed stereoselectively depending on C-3 substituent of P-lactam derivatives. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Mehrotra, K. N.; Singh, S. B.; Singh, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 146 - 148
  作者：Mehrotra, K. N.、Singh, S. B.、Singh, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Diastereoselective Synthesis of Functionalized β-Lactams
  作者：Djillali Ait Sidhouma、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1080/00397919708006088

  日期：1997.5

  An efficient method based, on the acid chloride-imine reaction, is reported for the preparation of 1,3-disubstituted beta-lactams in good yield and with high selectivity.
• MEHROTRA, K. N.;SINGH, S. B.;SINGH, K. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 2, 146-148
  作者：MEHROTRA, K. N.、SINGH, S. B.、SINGH, K. N.

  DOI：——

  日期：——