3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-2-ol | 79348-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-(Trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 79348-42-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: FFUZDOHRUJUHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-甲基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246
• 作为产物：
  描述：

  (bromomethyl)dimethylsilyl 3-butyn-2-yl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246

文献信息

• Regiochemistry of the cycloaddition of a substituted trimethylenemethanepalladium complex
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00409a083

  日期：1981.9
• Generation of quaternary centers by reductive cross-coupling: shifting of regioselectivity in a subset of allylic alcohol-based coupling reactions
  作者：Dexi Yang、Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.059

  日期：2011.4

  Regioselective titanium alkoxide-mediated reductive cross-coupling reactions of allylic alcohols with vinylsilanes and imines have previously been demonstrated to proceed with allylic transposition by formal metallo-[3,3]-rearrangement [thought to proceed by a sequence of: (1) directed carbometalation, and (2) syn-elimination]. While many examples have been described that support this reaction path, a collection of substrates have recently been identified that react by way of an alternative pathway, delivering a concise convergent route to coupled products bearing a quaternary center. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 19, 5972-5974
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Carbon Dioxide and Trimethylenemethane under Mild Conditions
  作者：George E. Greco、Brittany L. Gleason、Tiffany A. Lowery、Matthew J. Kier、Lisa B. Hollander、Shoshanah A. Gibbs、Amanda D. Worthy

  DOI：10.1021/ol7017246

  日期：2007.9.1

  with trimethylenemethane (TMM) under mild conditions (1 atm, 75 degrees C, 30 min) to produce a gamma-butyrolactone product in 63% yield, when the Pd-TMM complex is generated from 2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene. The reaction reported here is more rapid than the all-carbon [3+2] cycloaddition, and only the gamma-butyrolactone is produced in a competition experiment. With substituted substrates

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。