(bromomethyl)dimethylsilyl 3-butyn-2-yl ether | 156747-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bromomethyl)dimethylsilyl 3-butyn-2-yl ether
• 英文别名: Bromomethyl-but-3-yn-2-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 156747-81-8
• 化学式: C₇H₁₃BrOSi
• 分子量: 221.169
• InChiKey: PBBOLCMIEIYJGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromomethyl)dimethylsilyl 3-butyn-2-yl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,5-Trimethyl-4-methylene-[1,2]oxasilolane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 、 3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(bromomethyl)dimethylsilyl 3-butyn-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246

文献信息

• Radical Cyclization of Bromomethyldimethylsilyl Propargyl Ethers; a General Method for the Stereoselective Synthesis of Variously Substituted Trimethylenemethane (TMM) Precursors
  作者：Stéphane Bogen、Michel Journet、Max Malacria

  DOI：10.1080/00397919408011720

  日期：1994.5

  Abstract The radical cyclization of bromomethyldimethylsilyl propargyl ethers allows the regio- and stereoselective preparation of variously substituted 2-trimethylsilylmethyl-2-propen-1-ol derivatives in good yields. After acetylation of the alcohol function, these compounds are useful precursors of trimethylene-methane (TMM) in [3+2] cycloaddition reactions using the Trost methodology.

  摘要 溴甲基二甲基甲硅烷基炔丙基醚的自由基环化允许以良好的产率区域和立体选择性地制备各种取代的 2-三甲基甲硅烷基甲基-2-丙烯-1-醇衍生物。在醇官能团乙酰化后，这些化合物在使用 Trost 方法的 [3+2] 环加成反应中是三亚甲基甲烷 (TMM) 的有用前体。
• Bogen Stephane, Journet Michel, Malacria Max, Synth. Commun., 24 (1994) N 9, S 1215-1221
  作者：Bogen Stephane, Journet Michel, Malacria Max

  DOI：——

  日期：——