5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-([1,4]dioxen-2-yloxy)triethylsilane | 1254191-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-([1,4]dioxen-2-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: (5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxin-2-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 1254191-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: BUZSVFKZQOESLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-([1,4]dioxen-2-yloxy)triethylsilane 、 N-苄烯丁胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(1'S*,3R*,5S*,6S*)-3-(1'-N-benzylamino-1'-phenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三组分缩合反应高度非对映选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  一系列的非常高效的三组分合成顺式α羟基-β氨基酯，在高diastereoselection和产率获得，实现了由醛，苄胺，和从莱伊的内酯衍生的乙烯酮甲硅烷基缩醛开始。优化了合成方案，无需分离中间体即可获得上述化合物。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的非立体定向的起源。

  DOI：

  10.1021/jo1011762
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 5,6-diethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-([1,4]dioxen-2-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三组分缩合反应高度非对映选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  一系列的非常高效的三组分合成顺式α羟基-β氨基酯，在高diastereoselection和产率获得，实现了由醛，苄胺，和从莱伊的内酯衍生的乙烯酮甲硅烷基缩醛开始。优化了合成方案，无需分离中间体即可获得上述化合物。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的非立体定向的起源。

  DOI：

  10.1021/jo1011762

文献信息

• A Highly Diastereoselective Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acid Derivatives via a Lewis Acid Catalyzed Three-Component Condensation Reaction
  作者：Federico Gassa、Alessandro Contini、Gabriele Fontana、Sara Pellegrino、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1021/jo1011762

  日期：2010.11.5

  A very efficient three-component synthesis of a series of syn α-hydroxy-β-amino esters, obtained in high diastereoselection and yield, was realized starting from an aldehyde, benzylamine, and the ketene silyl acetals derived from Ley’s lactones. The synthetic protocol was optimized and the above compounds were obtained without the isolation of intermediates. The origin of the observed diastereoselection

  一系列的非常高效的三组分合成顺式α羟基-β氨基酯，在高diastereoselection和产率获得，实现了由醛，苄胺，和从莱伊的内酯衍生的乙烯酮甲硅烷基缩醛开始。优化了合成方案，无需分离中间体即可获得上述化合物。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的非立体定向的起源。