(2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one | 670749-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(p-tolyl)-2-propen-1-one；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 670749-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZOJWCPUTTBGCDW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWHNEY, S. N.;VIR, DHARAM;GUPTA, ASHA, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1107-1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶基苯并咪唑类潜在抗菌剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.027

文献信息

• Design, synthesis, and<i>in vitro</i>biological evaluation of novel benzimidazole tethered allylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives as potent inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Goverdhan Surineni、Yamin Gao、Muzammal Hussain、Zhiyong Liu、Zhili Lu、Chiranjibi Chhotaray、Md Mahmudul Islam、H. M. Adnan Hameed、Tianyu Zhang

  DOI：10.1039/c8md00389k

  日期：——

  requiring the development of novel drugs in order to improve treatment outcomes. Here, as an effort to identify novel and effective antitubercular agents, we designed and synthesized a series of novel substituted benzimidazolallylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives via a multi-component molecular hybridization approach with single molecular architecture. Our design strategy involved assembling

  近年来，结核病（TB）已成为最重要的公共卫生问题之一。抗生素治疗仍然是结核病控制策略的支柱，但分枝杆菌耐药性的增加敲响了警钟，需要开发新药以改善治疗结果。在这里，为了寻找新型有效的抗结核药物，我们通过单分子结构的多组分分子杂交方法设计并合成了一系列新型取代苯并咪唑烯丙肼基甲基噻唑衍生物。我们的设计策略涉及通过缩合反应组装抗结核药效团片段苯并咪唑、2-氨基噻唑和取代的α,β-不饱和酮。所有新合成的化合物均通过核磁共振和质谱数据进行了全面表征，并评估了针对结核分枝杆菌H37Ra 菌株的体外生物活性。从生物学评价数据中，我们鉴定了一些有效的化合物，其中8g和7e是最活跃的化合物（均具有2.5 μg mL -1的MIC值）。此外，化合物8g表现出较低的细胞毒性。我们认为化合物8g可以作为进一步先导化合物优化研究的化学探针，总体目标是开发新型有效的抗结核药物。
• A step-by-step synthesis of triazole-benzimidazole-chalcone hybrids: Anticancer activity in human cells+
  作者：Amar Djemoui、Abdelkader Naouri、Mohammed Ridha Ouahrani、Djamila Djemoui、Souli Lahcene、Mokhtar Boualem Lahrech、Leila Boukenna、Hélio M.T. Albuquerque、Liza Saher、Djenisa H.A. Rocha、Fátima Liliana Monteiro、Luísa A. Helguero、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127487

  日期：2020.3

  chemistry, between different azide derivatives and substituted benzimidazole terminal alkynes bearing a chalcone moiety. The starting alkynes are prepared via base-catalysed nitrogen alkylation of pre-synthetized benzimidazole-chalcone substrates. All the intermediates as well as the final products are fully characterized by 1D and 2D NMR and mass spectrometry techniques. HMBC correlations permits the identification

  摘要 通过点击化学，在不同的叠氮化物衍生物和带有查耳酮部分的取代苯并咪唑末端炔烃之间，合成了一系列新的三唑-苯并咪唑-查耳酮杂化化合物。起始炔烃是通过碱催化氮烷基化预先合成的苯并咪唑-查尔酮底物制备的。所有中间体以及最终产品均通过 1D 和 2D NMR 和质谱技术进行了充分表征。HMBC 相关性允许鉴定独特的 1,4-二取代三唑-苯并咪唑-查尔酮异构体。对乳腺癌和前列腺癌细胞系抗增殖潜力的评估表明，三唑-苯并咪唑-查耳酮骨架的查耳酮环上氯取代基的存在增强了细胞毒性作用。
• Design and Synthesis of Benzimidazole-Chalcone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hsieh、Ko、Chang、Kapoor、Liang、Lin、Horng、Hsu

  DOI：10.3390/molecules24183259

  日期：——

  Numerous reports have shown that conjugated benzimidazole derivatives possess various kinds of biological activities, including anticancer properties. In this report, we designed and synthesized 24 new molecules comprising a benzimidazole ring, arene, and alkyl chain-bearing cyclic moieties. The results showed that the N-substituted benzimidazole derivatives bearing an alkyl chain and a nitrogen-containing

  大量报道表明，共轭苯并咪唑衍生物具有多种生物活性，包括抗癌特性。在本报告中，我们设计并合成了 24 个新分子，包括苯并咪唑环、芳烃和带有烷基链的环状部分。结果表明，带有烷基链和含氮 5 或 6 元环的 N 取代苯并咪唑衍生物增强了对人乳腺癌 (MCF-7) 和人卵巢癌 (OVCAR-3) 细胞系的细胞毒作用. 在合成的 24 种化合物中，(2E)-1-(1-(3-morpholinopropyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one) (23a) 降低了 MCF 的增殖-7 和 OVCAR-3 细胞系显示出优于顺铂的结果。
• Meshram, Gangadhar A; Vala, Vipul A.; Wagh, Pramod A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 613 - 623
  作者：Meshram, Gangadhar A、Vala, Vipul A.、Wagh, Pramod A.、Deshpande, Shruti S.

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Kumar, C. Ravi; Reddy, P. V. V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2115 - 2118
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Reddy, P. V. V. Prasada

  DOI：——

  日期：——