(3-tert-Butyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde | 907958-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-tert-Butyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(3-tert-butyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 907958-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZSLXJJFXYKBEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tert-Butyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-tert-Butyl-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(Z)-α,β-不饱和苯胺的分子内 Heck 反应的探索性研究和通过中性中间体进行的不对称 Heck 反应的机理研究

  摘要：

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...

  DOI：

  10.1021/ja980787h
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3-tert-Butyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(Z)-α,β-不饱和苯胺的分子内 Heck 反应的探索性研究和通过中性中间体进行的不对称 Heck 反应的机理研究

  摘要：

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...

  DOI：

  10.1021/ja980787h

文献信息

• Xxx, Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 1, p. 192 - 192
  作者：Xxx

  DOI：——

  日期：——