Ethyl α-azido-4-methylcinnamate | 24512-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl α-azido-4-methylcinnamate
• 英文别名: (Z)-ethyl α-azido-β-(p-methylphenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-azido-3-(p-tolyl)acrylate；α-Azido-4-methyl-zimtsaeure-ethylester；ethyl (Z)-2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24512-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: IWCSICOOSMIHMK-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-azido-4-methylcinnamate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过诺文葛耳-Hemetsberger反应序列†

  摘要：

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2

  DOI：

  10.1039/c3ra42296h
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到Ethyl α-azido-4-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  利用光级联工艺从乙烯基叠氮化物可见光介导合成吡嗪

  摘要：

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590888

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• a. Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1727 - 1731
  作者：a. Jose

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and aromatase inhibitory activities of novel indole-imidazole derivatives
  作者：Rui Wang、Hong-Fan Shi、Jing-Feng Zhao、Yan-Ping He、Hong-Bin Zhang、Jian-Ping Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.045

  日期：2013.3

  A series of novel indole-imidazole derivatives have been prepared and evaluated in vitro on the aromatase inhibitory activities. The results suggested that proton or a small electron-withdrawing group at para-position of the phenyl ring would enhance the inhibitory activities and any bulky group should be avoided in order to keep a relative small volume for this kind of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-arylidene-3-(pyridin-4-yl)-2-thio-imidazolidinone derivatives with the end of flexible chain modified with aryl groups under microwave
  作者：Chongyang Mao、Zhen Cao、Boqiao Fu、Shengcheng Wang、Haowei Chen、Caifen Xia、Xinliang Hu、Xinyuan Huang、Caiqin Qin

  DOI：10.1080/00397911.2022.2047727

  日期：2022.3.4
• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;LIDON, M. JOSE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1727-1731
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、LIDON, M. JOSE

  DOI：——

  日期：——