ethyl 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1044549-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1044549-08-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: GMZNEFRFBJNHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 对甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速高效地合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮环系的单锅多组分合成方法

  摘要：

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1809

文献信息

• Efficient and convenient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives mediated by L-proline
  作者：Harendra Nath Roy、Masud Rana、Abu Zafar Al Munsur、Kee-In Lee、Ashis K. Sarker

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192650

  日期：2016.8.17

  ABSTRACT An efficient, four-component, one-pot condensation reaction of phthalimide or phthalic anhydride, aromatic aldehydes, and ethyl cyanoacetate for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives mediated by L-proline in excellent yields is reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酸酐、芳香醛和氰乙酸乙酯的高效、四组分、一锅缩合反应，用于合成由 L 介导的 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物-脯氨酸的产率很高。图形概要
• Experimental and DFT mechanistic insights into one-pot synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-diones under catalysis of DBU-based ionic liquids
  作者：Sara Fallah-Ghasemi Gildeh、Morteza Mehrdad、Hossein Roohi、Khatereh Ghauri、Sahar Fallah-Ghasemi Gildeh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1039/d0nj03478a

  日期：——

  Benzylation of DBU followed by anion exchange of the resulting salt with trifluoroacetate gave nearly quantitatively the ionic liquid [Bn-DBU][TFA]. It is shown here to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via the three-component reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and active α-methylene nitriles. DFT calculations at the B3LYP/SVP level and the

  DBU的苯甲酰化，然后将所得盐与三氟乙酸根阴离子交换，几乎定量地得到了离子液体[Bn-DBU] [TFA]。在此显示出对于1合成的有效催化剂ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和活性α-亚甲基腈的三组分反应。在B3LYP / SVP级别的DFT计算和实验结果与该反应的三步机理一致。基于DFT计算，催化效果很大程度上来自离子液体的固有离子性质，而不是其作为简单碱的作用。这些计算还预测了两种近能量活化的络合物的存在，它们的速率决定作用和能量取决于它们与离子液体中阴离子组分的相互作用，因为[Bn-DBU] [TFA]的催化活性高于[Bn-DBU] [OAc]。这种机理学方法为合成1 H的离子液体催化剂的合理设计开辟了新的和有希望的见解。-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮。这里介绍的合成方法具有几个突出的优点。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-B]Phthalazine-5,10-Dione Derivatives Using Basic Ionic Liquid
  作者：Wang Wang、Li Cong-Hao、Yu Yi、Li Xiao-Jun、Guo Hong-Yun

  DOI：10.3184/174751916x14627996968714

  日期：2016.6

  An efficient and green method for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives has been achieved through the one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and phthalhydrazide in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) as catalyst in EtOH. This reaction does not involve any hazardous organic solvent

  通过芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分缩合反应，实现了一种高效、绿色的合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH) 存在下，邻苯二甲酰肼在 EtOH 中作为催化剂。该反应不涉及任何有害有机溶剂和有毒催化剂。离子液体可以回收再循环用于后续反应。此外，与报道的方法相比，该协议具有操作简单、反应时间短、反应条件温和、程序环保等优点。
• A highly efficient green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives and their photophysical studies
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.111

  日期：2011.10

  for an efficient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot cyclocondensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under microwave irradiation. The advantages of this method include the use of green catalyst, no organic solvent, easy work-up and excellent yields. The photophysical properties for some 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。
• Ultrasound-assisted one-pot, three-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Mohammad Reza Nabid、Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.012

  日期：2010.1

  Triethylamine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in ethanol under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, easy workup, improved yields, and the use of ethanol

  发现三乙胺是在超声辐射下乙醇中邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅反应，可用于合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。 。该方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂，易于后处理，提高了收率，以及使用乙醇作为被认为对环境无害的溶剂。