bis(4-methylbenzyl) diselenide | 65915-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylbenzyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-methylbenzyl)diselane；1-methyl-4-[[(4-methylphenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 65915-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: HNQOHEPZXUUICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylbenzyl) diselenide 在 sodium hydroxide 、 亚膦酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的硒代谷氧还蛋白 3 类似物是具有更高催化效率的高度还原性氧化还原酶

  摘要：

  硒酶在维持细胞氧化还原电位方面发挥着核心作用。这些酶的活性位点具有硒基硫键，可催化过氧化物、亚砜和二硫化物的还原。硒醇/二硫化物交换反应是所有这些酶所共有的，活性位点氧化还原电位反映了该反应的正向速率和反向速率之间的比率。含有硒代半胱氨酸（Sec）的酶的制备在实验上具有挑战性。因此，人们对硒醇在酶活性位点中的动力学作用知之甚少，并且蛋白质中硒基硫或联硒化物键的氧化还原电位尚未通过实验确定。为了全面评估 Sec 对氧化还原酶氧化还原电位和动力学的影响，化学合成了谷氧还蛋白 3 (Grx3) 及其保守 (11)CXX(14)C 活性位点的所有三种 Sec 变体。 Grx3、Grx3(C11U) 和 Grx3(C14U) 的氧化还原电位分别为-194、-260 和-275 mV。 Grx3(C11U-C14U) (-309 mV) 和硫氧还蛋白 (Trx) (-270 mV) 之间的氧化还原平衡

  DOI：

  10.1021/ja0661414
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以92%的产率得到bis(4-methylbenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Se / CO / H 2 O在大气压下将芳香醛有效还原硒化为对称的二硒化物

  摘要：

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。

  DOI：

  10.1021/jo049733i

文献信息

• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Feng Chen、Fuhai Li、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202101086

  日期：2021.11.8

  C2-symmetric dibenzylic diselenides: A synthetic method for (highly enantioenriched) dibenzylic diselenides by SN2 nucleophilic substitution of (enantioenriched) quaternary ammonium salts and elemental selenium is described.

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Ruthenium(III) Chloride Catalyzed Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Cleavage of Dibenzyl and Diphenyl Diselenides in the Presence of Zinc
  作者：Zhao、Yu、Yan、Wu、Ren Liu、Wei He、Wang

  DOI：10.1021/jo051015o

  日期：2005.9.1

  one-pot route to unsymmetrical diorganyl selenides has been developed by ruthenium(III) chloride catalyzed reactions of dibenzyl or diphenyl diselenides with alkyl halides in the presence of zinc. Organic iodides, bromides, and activated chlorides underwent the reactions efficiently. Unreactive organic chlorides also underwent the same type of selenation with sodium bromide as the additive.

  在锌的存在下，通过氯化钌（III）催化二苄基或联苯二硒化物与烷基卤化物的反应，已经开发出一种有效的一锅法制得不对称二有机基硒化物。有机碘化物，溴化物和活化的氯化物有效地进行了反应。未反应的有机氯化物也经历了相同类型的硒化，溴化钠作为添加剂。