methyl (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 922178-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 922178-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄Se
• 分子量: 386.35
• InChiKey: VIUFUCICYKHWKW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 trimethyltin hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Boc-SeCys(MeBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  合成的硒代谷氧还蛋白 3 类似物是具有更高催化效率的高度还原性氧化还原酶

  摘要：

  硒酶在维持细胞氧化还原电位方面发挥着核心作用。这些酶的活性位点具有硒基硫键，可催化过氧化物、亚砜和二硫化物的还原。硒醇/二硫化物交换反应是所有这些酶所共有的，活性位点氧化还原电位反映了该反应的正向速率和反向速率之间的比率。含有硒代半胱氨酸（Sec）的酶的制备在实验上具有挑战性。因此，人们对硒醇在酶活性位点中的动力学作用知之甚少，并且蛋白质中硒基硫或联硒化物键的氧化还原电位尚未通过实验确定。为了全面评估 Sec 对氧化还原酶氧化还原电位和动力学的影响，化学合成了谷氧还蛋白 3 (Grx3) 及其保守 (11)CXX(14)C 活性位点的所有三种 Sec 变体。 Grx3、Grx3(C11U) 和 Grx3(C14U) 的氧化还原电位分别为-194、-260 和-275 mV。 Grx3(C11U-C14U) (-309 mV) 和硫氧还蛋白 (Trx) (-270 mV) 之间的氧化还原平衡

  DOI：

  10.1021/ja0661414
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的硒代谷氧还蛋白 3 类似物是具有更高催化效率的高度还原性氧化还原酶

  摘要：

  硒酶在维持细胞氧化还原电位方面发挥着核心作用。这些酶的活性位点具有硒基硫键，可催化过氧化物、亚砜和二硫化物的还原。硒醇/二硫化物交换反应是所有这些酶所共有的，活性位点氧化还原电位反映了该反应的正向速率和反向速率之间的比率。含有硒代半胱氨酸（Sec）的酶的制备在实验上具有挑战性。因此，人们对硒醇在酶活性位点中的动力学作用知之甚少，并且蛋白质中硒基硫或联硒化物键的氧化还原电位尚未通过实验确定。为了全面评估 Sec 对氧化还原酶氧化还原电位和动力学的影响，化学合成了谷氧还蛋白 3 (Grx3) 及其保守 (11)CXX(14)C 活性位点的所有三种 Sec 变体。 Grx3、Grx3(C11U) 和 Grx3(C14U) 的氧化还原电位分别为-194、-260 和-275 mV。 Grx3(C11U-C14U) (-309 mV) 和硫氧还蛋白 (Trx) (-270 mV) 之间的氧化还原平衡

  DOI：

  10.1021/ja0661414

文献信息

• Application of bis-2-(trimethylsilyl)ethyl diselenide to the synthesis of selenium-containing amino acid derivatives
  作者：Tsubasa Yonezawa、Masahito Yamaguchi、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.004

  日期：2017.10

  Selenium-containing amino acids play a pivotal role as biomaterials for the synthesis of Se-dependent enzymes and repair proteins. Especially, selenocysteine and selenoglutathione are prominently involved in fundamental biological processes. In this study, a series of selenocysteine (Sec) and selenoglutathione (GSeH) derivatives were synthesized via 2-(trimethylsilyl)ethylselenation as a key step.

  含硒氨基酸作为生物材料，对硒依赖性酶和修复蛋白的合成起着举足轻重的作用。特别地，硒代半胱氨酸和硒代谷胱甘肽主要参与基本的生物学过程。在这项研究中，一系列的硒代半胱氨酸（Sec）和硒代谷胱甘肽（GSeH）衍生物是通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒化合成的关键步骤。我们的发现表明2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒基与含硒氨基酸合成的相关性和应用。
• Improved synthetic routes to the selenocysteine derivatives useful for Boc-based peptide synthesis with benzylic protection on the selenium atom
  作者：Shingo Shimodaira、Michio Iwaoka

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.803

  日期：——

  Selenocysteine (Sec) derivatives, i.e., Boc-Sec(MBn)-OH (1) and Boc-Sec(MPM)-OH (2), which are useful for chemical synthesis of selenopeptides, were obtained from L-serine in five steps with total yields of 73% and 74%, respectively. The enantiomeric excesses were confirmed to be >99% e.e. by optical resolution using a chiral column on HPLC. On the other hand, for the case of a Fmoc-protected Sec derivative, i.e., Fmoc-Sec( MPM)-OH, similar reactions resulted in low yields and partial racemization taking place.