3,3-dimethyl-12-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione | 1262487-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-12-(4-methylphenyl)-4,12-dihydro-2H-benzo[b]xanthene-1,6,11-trione
• CAS: 1262487-90-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: AHDPUFNCWAWFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3,3-dimethyl-12-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  12-Aryl-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-1,6,11-triones 在水和特定任务离子液体中的高效绿色合成

  摘要：

  摘要 用于合成特殊药用支架 12-芳基-2,3,4,12-四氢苯并[b]呫吨-1,6,11-三酮衍生物的简便的一锅级联/串联方法已被报道在使用催化量的 H2SO4 在水中或在酸性离子液体 bmim[HSO4] 存在下，可循环使用的极其温和的反应条件。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.688230

文献信息

• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。
• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Synthesis of benzo[ <i>b</i> ]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐ <i>b</i> ]xanthene tetraones via three‐ or pseudo–five‐component reactions using Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ /PEtOx as a novel, magnetically recyclable, and eco‐friendly nanocatalyst
  作者：Reyhaneh Rahnamafar、Leila Moradi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1002/jhet.3911

  日期：2020.4

  (XRD), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS) analysis, and vibrating‐sample magnetometer (VSM) techniques. Nanocatalyst was employed to synthesize benzo[b]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐b]xanthene tetraones via one‐pot three‐ or pseudo–five‐component reaction between 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone or 2,5‐dihydroxy‐1,4‐benzoquinone, aldehyde, and dimedone or 1,3‐cyclohexanedione under

  在这项研究中，已将固定在Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 / PEtOx）上的聚（2-乙基-2-恶唑啉）（PEtOx）构造为一种新型，多相，高效且可回收的纳米催化剂。制备的纳米催化剂通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS）分析和振动样品磁强计（VSM）技术进行表征。纳米催化剂被用来合成苯并[ b ]氧杂蒽酮和四氢色素[2,3- b氧杂蒽四酮通过在以下条件下的2-羟基-1,4-萘醌或2,5-二羟基-1,4-苯醌，醛和二甲酮或1,3-环己二酮之间的一锅三或假五组分反应在乙醇中的回流条件。该催化剂可以容易地分离并循环使用几次，而活性没有明显损失。清洁的方法，容易的后处理，温和的反应条件，较短的反应时间和良好至优异的收率，以及催化剂的简单制备是所提出的工作的一些优点。
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridines Promoted by Acetic Acid
  作者：Furen Zhang、Zhenlu Shen、Chunmei Li

  DOI：10.1055/a-1479-4420

  日期：2021.7

  A three-component domino reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives has been established. Such strategy exhibited excellent substrate scope including various enaminones and aldehydes that afforded a series of multifunctionalized naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives with 70–86% yields. The advantages of bond-forming efficiency, accessibility of starting materials

  已经建立了用于合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物的三组分多米诺反应。这种策略显示出优异的底物范围，包括各种烯胺酮和醛，可提供一系列多官能化的萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物，产率为70-86％。形成键的效率，起始原料的可及性以及作为唯一副产物的水的优势为生物1,6-萘啶提供了无价的获取途径。
• Brønsted acidic ionic liquids catalyzed the preparation of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-triones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Marziyeh Sedghipour、Ebrahim Mollashahi

  DOI：10.1007/s11164-013-1043-1

  日期：2014.4

  An environmentally green method for the synthesis of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione derivatives using Brønsted acidic ionic liquids, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride, 1-H-3-methyl-imidazolium hydrogensulfate, triethylamine-bonded sulfonic acid, and triethylammonium hydrogensulfate as reusable catalysts under thermal solvent-free conditions is described.

  一种环境友好的合成方法，用于制备13-芳基-5H-二苯并[b,i]吖啶-5,7,12,14(13H)-四酮和3,4-二氢-1H-苯并[b]吖啶-1,6,11(2H,12H)-三酮衍生物，采用布朗斯特酸性离子液体催化剂，如3-甲基-1-磺酸咪唑氯化物、1-H-3-甲基咪唑硫酸氢盐、三乙胺结合的磺酸以及三乙氨硫酸氢盐，在无溶剂热条件下作为可重复使用的催化剂。