6-(p-tolyl)phenanthridine | 47135-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(4-tolyl)-phenanthridine；6-(4′-methylphenyl)phenanthridine；6-(4'-methylphenyl)phenanthridine；6-(4-Methylphenyl)phenanthridine
• CAS: 47135-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: XIRNJVPACPYZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)phenanthridine 在 过氧乙酸 作用下， 生成 6-p-tolyl-phenanthridine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  142.一些杂环的N-氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000703
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(p-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Preparation of Substituted Phenanthridines from the Coupling of Aryldiazonium Salts with Nitriles: A Metal Free Approach
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00579

  日期：2015.5.15

  A transition metal free approach for the synthesis of substituted phenanthridines from the coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with nitriles has been developed. This operationally simple protocol proceeds through a substitution of aryldiazonium with nitriles followed by an intramolecular arylation to provide the corresponding phenanthridines in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。
• 一种磷光配合物及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN111039995A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种磷光配合物及其制备方法和有机电致发光器件，所述磷光配合物的结构通式为本发明提供的磷光配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的磷光配合物在用于有机电致发光器件后，使有机电致发光器件具有较高的电流效率、低的驱动电压、较长的磷光寿命。本发明提供的磷光配合物的制备方法，工艺简单高效，制备的产物纯度高。