(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22634-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-<4-Methyl-phenyl>-1--propen-(2)-on-(1), 3-(4-Methyl-phenyl)-1--propen-(2)-on；3-<4-Methyl-phenyl>-1--propen-(2)-on-(1)；1-pyrrol-2-yl-3-p-tolyl-propenone；1-pyrrol-2-yl-3t-p-tolyl-propenone；1-Pyrrol-2-yl-3t-p-tolyl-propenon；3-(4-Methylphenyl)-1-(2-pyrrolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22634-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: YUMMXBRVYCEWKN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-(1H-Pyrrol-2-yl)-3-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Inhibition of nitric oxide and prostaglandin E2 production by pyrrolylated-chalcones: Synthesis, biological activity, crystal structure analysis, and molecular docking studies
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、Maryam Aisyah Abdullah、Mohd Rashidi Abdull Manap、Ahmad Zaidi Ismail、Kamal Rullah、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Aizi Nor Mazila Ramli、Faridah Abas、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103376

  日期：2020.1

  anti-inflammatory agents, twenty-four chalcone derivatives including seven new compounds (13 - 17, 21 and 23) containing pyrrole moiety were designed, synthesized, and assessed for their nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) suppression ability on IFN-γ/LPS-induced RAW 264.7 macrophage cells. Results showed that none of the synthesized compounds were PAINS-associated molecules, with 3-(2,5-dimethoxyphenyl

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PGP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多
• Maxim; Copuzeanu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 2251,2255
  作者：Maxim、Copuzeanu

  DOI：——

  日期：——