3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 139484-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2'-(p-tolylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2,2'-(p-tolylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；2,2-(4-methylphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-(4-Methylphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 139484-11-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: PXFVRPTWJZSZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 NP (natural phosphate collected from an extracted ore in Yazd, Iran) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-(4-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐是合成四酮和x吨衍生物的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 通过芳族醛与1的Knoevenagel-Michael级联反应，天然磷酸酯被用作合成四酮（2-2.5 h，90–100％）和黄酮（6.5–8.5 h，84–95％）的有效和环保催化剂。 ，3-环二酮分别在水和乙醇中。与传统的化学合成方法相比，该方案具有许多优点，例如后处理简单，易于处理，催化剂无毒，稳定，成本低廉，环境友好。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2603-y
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155

文献信息

• A Self-Assembled Trigonal Prismatic Molecular Vessel for Catalytic Dehydration Reactions in Water
  作者：Paramita Das、Atul Kumar、Prodip Howlader、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201702263

  日期：2017.9.12

  A water‐soluble Pd6 trigonal prism (A) was synthesized by two‐component coordination‐driven self‐assembly of a PdII 90° acceptor with a tetraimidazole donor. The walls of the prism are constructed by three conjugated aromatic building blocks, which means that the confined pocket of the prism is hydrophobic. In addition to the hydrophobic cavity, large product egress windows make A an ideal molecular

  通过Pd II 90°受体与四咪唑供体的两组分配位驱动自组装合成了水溶性Pd 6三角棱镜（A）。棱镜的壁由三个共轭芳族结构块构成，这意味着棱镜的受限腔是疏水的。除了疏水腔外，大的产品出口窗口还使A一个理想的分子容器，可以在水性介质中的有限纳米空间中催化其他挑战性的假多组分脱水反应。这项研究是通过使用超分子分子容器微调反应条件来选择性生成中间四酮和黄嘌呤的尝试。而且，在相似的反应条件下，在不存在A的情况下，脱水产物的收率差或无收率，都支持了桶的密闭空间在水中促进这种反应的能力。此外，我们专注于锚定在Pd II配位结构中的基于四苯基乙烯的四咪唑单元的刚性化；在有水的情况下使依赖于阴离子的聚集诱导的发射成为可能。
• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Chemoselective synthesis of xanthenes and tetraketones in a choline chloride-based deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Sahar Dezfooli、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.002

  日期：2013.11

  Résumé A chemoselective synthesis of tetraketone and xanthene derivatives, by means of tandem Knoevenagel condensation and Michael addition in choline chloride-based deep eutectic solvents (DESs), is presented. The reaction of readily available aldehydes and active methylene compounds in malonic acid- and ZnCl2-based DES gives various xanthenes derivatives with good to excellent yields under mild reaction conditions. On the other hand, tetraketones were synthesized in almost quantitative yields by simple condensation of an aldehyde and active methylene compounds in milder deep eutectic solvents of urea and SnCl2. In addition, the reaction of other types of choline chloride-based DES leads to a mixture of tetraketone and xanthene.

  摘要 本文介绍了一种通过基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中的串联Knoevenagel缩合和Michael加成反应，实现四酮和咕吨衍生物的化学选择性合成方法。在温和反应条件下，将易获得的醛和活性亚甲基化合物在基于丙二酸和ZnCl2的DES中反应，得到了多种咕吨衍生物，产率良好至优秀。另一方面，通过在更温和的基于尿素和SnCl2的深共熔溶剂中简单地缩合醛和活性亚甲基化合物，合成了几乎定量产率的四酮。此外，其他类型的基于氯化胆碱的DES反应产生四酮和咕吨的混合物。
• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。