5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone | 60505-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 60505-19-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• mdl: MFCD16661421
• 分子量: 208.644
• InChiKey: ODQUGECATJKXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.6-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧杂环戊烷的光化学：取代物对环氧庚烷酮和羟基烯酮的形成

  摘要：

  已经描述了用来自125 W中压汞灯的Pyrex滤光紫外光对某些芳氧肟酮进行光照射。这些化合物通过光化学辐射提供了2-芳基-4,10-二氢呋喃[3,2- c ] [1]苯并二甲苯基-10-酮和羟基烯酮。就环氧庚烷酮和羟基烯酮而言，产物的形成/分布在很大程度上取决于取代基的性质：在苯甲酰基部分具有给电子基团的环氧乙烷产生了羟基烯酮，而具有吸电子基团的环氧乙烷将环氧庚酮作为主要产品。氧杂环戊酮的形成已设想通过杂合C发生环氧化物的C键裂解，生成羰基内酯中间体，然后通过[3 + 2]环加成反应形成呋喃-氧杂环戊烯环，通过最初的β-H提取，然后环氧化物开环，形成羟基烯酮。所有化合物（底物和光产物）的结构均已根据其光谱数据（IR，NMR和质量）确定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.008

文献信息

• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• 1,2,3-Triazole tethered acetophenones: Synthesis, bioevaluation and molecular docking study
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.014

  日期：2016.7

  evaluated for their antifungal and antioxidant activity. The antifungal activity was evaluated against five human pathogenic fungal strains: Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, and Cryptococcus neoformans. Among the synthesized compounds, 9c, 9i, and 9p found to be more potent antifungal agents that the reference standard. These 1,2,3-triazole based derivatives were

  摘要通过点击化学方法，有效地制备了一个小的聚焦库，该库包含18个新的1,2,3-三唑系苯乙酮，并评估了它们的抗真菌和抗氧化活性。评估了对五种人类病原性真菌菌株的抗真菌活性：白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌。在合成的化合物中，发现9c，9i和9p是比参考标准更有效的抗真菌剂。还评估了这些基于1,2,3-三唑的衍生物的抗氧化活性，发现与标准药物相比，化合物9h是最有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌C的活性位点具有良好的结合模式。白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示了其作为良好的口服候选药物的潜力。
• A domino synthetic approach for new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles using [DBU][Ac] as an effective reaction medium
  作者：Tushar R. Sutariya、Balvantsingh M. Labana、Bhagyashri D. Parmar、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c5ra00493d

  日期：——

  Some new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles have been synthesized by the reaction of pyrazolone/isoxazolone with typical ketone-based substrates—O-alkenyloxy/alkynyloxy-acetophenones.

  一些新的、角锥嘧啶和异噁唑杂环化合物是通过嘧啶酮/异噁唑酮与典型的基于酮的底物——O-烯氧基/炔氧基-乙酰苯酮发生反应而合成的。
• Synthesis of some benzofurooxepines’ derivatives via [3+2] cycloaddition of epoxide with tethered alkyne: A photochemical approach
  作者：Ramesh C. Kamboj、Pooja Jindal、Dinesh Kumar、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.12.017

  日期：2014.3

  epoxide, the oxirane ring giving carbonyl ylide intermediates followed by the furo-oxepinone ring formation via [3+2] cycloaddition while the hydroxyalkenones’ formation as minor products takes place through the initial β-H abstraction followed by oxirane ring opening.

  通过2- 5-氯代-的光化学辐照，新颖，环保，一步一步合成8-氯-2-芳基苯并[ b ]呋喃[2,3 - e ]氧杂环丁烷10（4 H）-ones已经开发了2-（丙-2-炔氧基）苯甲酰基} -3-芳基氧杂环丁烷。这些底物中的一些在旁边还提供了羟基烯酮。从这些底物形成环氧庚烷作为主要产物已被设想为通过环氧化物的杂合C C键裂解而发生，环氧乙烷环产生羰基内酯中间体，然后通过[3 + 2]环加成形成呋喃-环氧庚酮环，而羟基烯酮作为次要产物的形成通过最初的β-H提取和随后的环氧乙烷开环而发生。
• 3-Alkyl-1-benzoxepin-5-on-Derivate und 2-Alkyl-1, 4-naphthochinone aus 2-Acylaryl-propargyläthern
  作者：Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19760590233

  日期：1976.3.10

  3-Alkyl-1-benzoxepin-5-one derivatives and 2-alkyl-1,4-naphtoquinones from 2-acylaryl propargyl ethers.

  来自2-酰基芳基炔丙基醚的3-烷基-1-苯并氧杂-5-酮衍生物和2-烷基-1,4-萘醌。