7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5,10-di-p-tolyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione | 915295-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5,10-di-p-tolyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5,10-bis(4-methylphenyl)-8,10-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
• CAS: 915295-08-8
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₂
• 分子量: 459.588
• InChiKey: TZNDUEUSANQWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 对甲基苯甲醛 在 H₁₄[NaP₅W₃₀O₁₁₀] 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5,10-di-p-tolyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂多酸促进合成茚并[1,2-b]喹啉-9,11(6H,10H)-二酮衍生物

  摘要：

  通过醛、二甲酮、1,3-茚二酮和胺在回流乙醇中的四组分偶联反应，报道了一种有效合成茚并[1,2-b]喹啉-9,11(6H,10H)-二酮衍生物。醛、1,3-茚二酮和 5,5-二甲基-3-芳氨基-环己-2-烯酮衍生物在无溶剂条件下，在催化量的 Preyssler-type 存在下，在 120 °C 下的三组分缩合杂多酸 H14[NaP5W30O110]，作为一种绿色且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903219591

文献信息

• An efficient one-pot, three-component synthesis of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and quinoline-3-carbonitrile derivatives from enaminones
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Run-Hong Jia、Jun-Yong Zhang、Yan Zhang、Chang-Sheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1039/b607575d

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component method for the preparation of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and various multi-substituted quinoline-3-carbonitrile derivatives has been developed through the Michael addition to enaminones, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating.

  一种高效的一锅三组分方法，用于制备茚并[1,2-b]喹啉-9,11（6H，10H）-二酮，-1啶-1,8（2H，5H）-二酮和多种通过对烯胺酮的迈克尔加成反应已经开发了取代的喹啉-3-腈衍生物，这是通过微波辐射和常规加热实现的。
• Efficient and direct synthesis of poly-substituted indeno[1,2-b]quinolines assisted by p-toluene sulfonic acid using high-temperature water and microwave heating via one-pot, three-component reaction
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Jun-Yong Zhang、Run-Hong Jia、Yan Zhang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1039/b611462h

  日期：——

  Reactions of aldehydes, 1,3-indanedione and enaminones were successfully carried out using p-toluene sulfonic acid (p-TsOH) as a catalyst and high-temperature water as a solvent under microwave irradiation. This method provided several advantages such as rapid reaction times, high yields, and a simple workup procedure. In addition, a possible mechanism to account for the reaction was proposed.

  以对甲苯磺酸（p-TsOH）为催化剂，以高温水为溶剂，在微波辐照下成功地进行了醛、1,3-茚二酮和烯酮的反应。该方法具有反应时间短、产率高、操作步骤简单等优点。此外，还提出了一种可能的反应机理。
• Synthesis of indeno-[1,2-<i>b</i>]-quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione derivatives in presence of heterogeneous Cu/zeolite-Y as a catalyst
  作者：Shankar D. Dhengale、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1039/d1ra06637d

  日期：——

  A simple method for the synthesis of indeno-[1,2-b]-quinoline-9,11-(6H,10H)-dione derivatives and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-diones through the reaction of aromatic aldehydes, indan-1,3-dione, dimedone, and p-toluidine/ammonium acetate in the presence of heterogeneous CuO supported on a zeolite-Y catalyst has been investigated in ethanol under reflux conditions

  一种简单合成茚并-[1,2- b ]-喹啉-9,11-(6 H ,10 H )-二酮衍生物和7,7-二甲基-10-芳基-7,8-二氢-的方法5 H -茚并[1,2- b ]喹啉-9,11(6 H ,10 H )-二酮通过芳香醛、茚满-1,3-二酮、双甲酮和对甲苯胺/乙酸铵在在回流条件下，研究了载于Y沸石-Y催化剂上的多相CuO在乙醇中的存在。通过该方法，减少了反应时间，从而获得了优异的产物收率。该催化剂采用水热法、湿法浸渍法制备。该催化剂显示出布朗斯台德酸位点和路易斯酸位点。用过的催化剂可以主动回收，最多五次回收时收率略有下降。通过FT-IR、吡啶FT-IR、XRD、SEM、EDS、XPS、TEM和BET比表面积分析对所制备的催化剂进行了表征。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC-MS光谱进行表征。
• Simple route to indeno[1,2-b]quinoline derivatives via a coupling reaction catalyzed by TiO2 nanoparticles
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.02.017

  日期：2013.4

  A simple, efficient and high yielding approach for the synthesis of indeno[1,2-b]quinolinediones has been developed by a one-pot, four-component, coupling reaction utilizing TiO2 nanoparticles (TiO2-NPs) as a heterogeneous catalyst at 80 degrees C in aqueous media. (C) 2013 Shahrzad Abdolmohammadi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Facile Heteropolyacid-Promoted Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline-9,11(6H,10H)-dione Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Hamideh Alinejhad、Khadijeh Bakhtiari、Zohreh Daroogheha、Fatemeh F. Bamoharram、Fatemeh Derikvand、Behnoush Alimadadi

  DOI：10.1080/00397910903219591

  日期：2010.7.12

  An efficient synthesis of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione derivatives was reported via four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, 1,3-indandione, and amines in refluxing ethanol or three-component condensation of aldehydes, 1,3-indandione, and 5,5-dimethyl-3-arylamino-cyclohex-2-enone derivatives at 120 °C under solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of

  通过醛、二甲酮、1,3-茚二酮和胺在回流乙醇中的四组分偶联反应，报道了一种有效合成茚并[1,2-b]喹啉-9,11(6H,10H)-二酮衍生物。醛、1,3-茚二酮和 5,5-二甲基-3-芳氨基-环己-2-烯酮衍生物在无溶剂条件下，在催化量的 Preyssler-type 存在下，在 120 °C 下的三组分缩合杂多酸 H14[NaP5W30O110]，作为一种绿色且可重复使用的催化剂。