2,4-dioxo-3-(p-tolyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 33900-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dioxo-3-(p-tolyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 6-methyl-3-(p-tolyl)-2,4-(1H,3H)-quinazolinedione；6-methyl-3-p-tolylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；6-methyl-3-p-tolyl-1H-quinazoline-2,4-dione；6-Methyl-3-p-tolyl-1H-chinazolin-2,4-dion；2.4-Dioxo-6-methyl-3-(4-methyl-phenyl)-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；6-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 33900-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HMPVTFSSVUYOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C(Solv: acetic acid, 80% (64-19-7))
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-3-(p-tolyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kisber; Glagolewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1028,1030; engl. Ausg. S. 1077, 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(4-tolyl)-2,4-dioxo-1,3-diazete 在 三氯化铝 、 邻二氯苯 、 sodium chloride 作用下， 生成 2,4-dioxo-3-(p-tolyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin, 1959, # 1, p. 148,153, 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Isatins with Arylamines Using H₂ O₂ as Oxidant: A Facile Synthesis of Quinazoline-2,4-diones and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Cheng Yang、Liwei Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700280

  日期：2017.12

  A green and highly efficient synthetic method for the synthesis of quinazoline‐2,4‐diones with hydrogen peroxide as the terminal oxidant has been developed. The reaction features the mild reaction conditions, broad substrate scope, metal‐free catalysts, and sole byproduct water. A plausible mechanism for this process was proposed. Moreover, an antibacterial activity study was performed to evaluate

  开发了一种绿色高效的合成方法，以过氧化氢为末端氧化剂合成喹唑啉-2,4-二酮。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围，无金属催化剂和唯一的副产物水。为此过程提出了一个合理的机制。此外，还进行了一项抗菌活性研究，以使用肉汤微稀释法评估对两种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和两种革兰氏阳性细菌菌株（表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。
• Carbonylation of nitro and azo compounds in the presence of iron carbonyl catalysts
  作者：A. L. Lapidus、K. B. Petrovskii、V. I. Manov-Yuvenskii

  DOI：10.1007/bf01435377

  日期：1996.10

  The reactions of nitro and azo compounds with carbon monoxide were studied in the presence of iron carbonyl catalysts. It was shown that these catalytic systems differ substantially from Pd- and Rh-containing catalysts. In the case of the iron catalysts, the products of coupling of molecules are formed as intermediates and azo compounds are the final reaction products. The reactions involving the palladium

  在羰基铁催化剂存在下研究了硝基和偶氮化合物与一氧化碳的反应。结果表明，这些催化体系与含 Pd 和 Rh 的催化剂有很大不同。在铁催化剂的情况下，分子偶联产物作为中间体形成，偶氮化合物是最终反应产物。涉及钯和铑催化剂的反应在没有中间形成偶联产物的情况下进行并导致异氰酸酯或氨基甲酸酯。当使用 PdCl2 和 Fe(CO)5/Al2O3 组合时，催化剂会相互抑制，尤其是在吡啶存在的情况下。
• Cairns et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4405,4407
  作者：Cairns et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、T. Tejero、E. Villarroya

  DOI：10.1055/s-1983-30357

  日期：——
• Horiie, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1038,1039
  作者：Horiie

  DOI：——

  日期：——