N-(2-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea | 905535-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl) urea；1-(2-acetylphenyl)-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 905535-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: PGCXEKZNMJGCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea 在 亚甲兰 、 溶剂黄146 、 Togni’s II 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到4-methylene-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联：轻松获得多官能化3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  多组分反应（MCR）在直接一步合成具有结构多样性的化学实体方面表现出巨大的潜力。然而，用于从非杂环合成子构建 N-杂环，特别是功能化杂环的光化学 MCR 方法仍然相对未经探索。在此，我们报告了使用一锅光驱动多组分方法从基本构建块中CF 3修饰的3,4-二氢喹唑啉酮的模块化组装。在该方案中，公开了 1-(2-乙酰苯基)-3-苯基脲在能量转移 (EnT) 激活时达到反应性三重态，同时成功触发分子内环化的潜在能力。医学相关的 3,4-二氢喹唑啉酮可以由市售的 2-氨基苯乙酮、对甲苯基异氰酸酯和 Togni's II 合成，提供具有广泛官能团耐受性的无金属结构。机理研究揭示了这一新过程中 EnT 介导的分子内环化和单电子转移 (SET) 介导的羟基三氟甲基化级联反应。密度泛函理论计算说明了这种光诱导转变的能量景观。

  DOI：

  10.1039/d3gc04653b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 对甲苯异氰酸酯 在 亚甲兰 、 溶剂黄146 、 Togni’s II 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(2-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  光诱导的多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联：轻松获得多官能化3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  多组分反应（MCR）在直接一步合成具有结构多样性的化学实体方面表现出巨大的潜力。然而，用于从非杂环合成子构建 N-杂环，特别是功能化杂环的光化学 MCR 方法仍然相对未经探索。在此，我们报告了使用一锅光驱动多组分方法从基本构建块中CF 3修饰的3,4-二氢喹唑啉酮的模块化组装。在该方案中，公开了 1-(2-乙酰苯基)-3-苯基脲在能量转移 (EnT) 激活时达到反应性三重态，同时成功触发分子内环化的潜在能力。医学相关的 3,4-二氢喹唑啉酮可以由市售的 2-氨基苯乙酮、对甲苯基异氰酸酯和 Togni's II 合成，提供具有广泛官能团耐受性的无金属结构。机理研究揭示了这一新过程中 EnT 介导的分子内环化和单电子转移 (SET) 介导的羟基三氟甲基化级联反应。密度泛函理论计算说明了这种光诱导转变的能量景观。

  DOI：

  10.1039/d3gc04653b

文献信息

• Synthesis, enzyme inhibition and anticancer investigation of unsymmetrical 1,3-disubstituted ureas
  作者：Sana Mustafa、Shahnaz Perveen、Ajmal Khan

  DOI：10.2298/jsc121212076m

  日期：——

  In this research work seventeen urea derivatives, including five new derivatives N-mesityl-N'-(3-methylphenyl)urea (2), N-(3-methoxyphenyl)-N'-(3-methylphenyl)urea (4), N-mesityl-N'-(4-methylphenyl)urea (6), N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea (9) and N-(2-methylphenyl)-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxamide (15) have synthesized by reacting ortho, meta and para tolyl isocyanate with primary and secondary amines by previously reported method. We exhibited all series (1-17) to urease, ?-glucuronidase and snake venom phosphodiesterase enzyme inhibition assays. The ranges of % inhibition for urease, ?-glucuronidase and phosphodiesterase enzymes were 0.3-45.3, 4.9-44.9 and 1.2-46.4 % respectively. Moreover, the effect of these compounds on prostate cancer cell lines was also observed. The new compound N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea (9) showed in vitro anticancer activity with IC50 value of 78.28 ? 1.2 ?M. All the compounds were characterized by state of art spectroscopic techniques.

  在这项研究工作中，17 种脲衍生物，包括 5 种新的 衍生物 N-甲磺酰基-N'-(3-甲基苯基)脲 (2) N-(3-甲氧基苯基)-N'-(3-甲基苯基)脲 (4)、 N-甲磺酰基-N'-（4-甲基苯基）脲 (6)、 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-N'-(3-甲基苯基)脲（9）和 和 N-(2-甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺（15）的合成方法如下 通过正、偏和对位异氰酸甲苯酯与伯胺和仲胺反应合成了 N-（2-甲基苯基）-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺（15）。 胺反应合成的。我们对所有系列（1-17）的 脲酶、葡糖醛酸酶和蛇毒磷酸二酯酶的酶抑制试验。 测定。对脲酶、葡萄糖醛酸酶和磷酸二酯酶的抑制率范围为 磷酸二酯酶的抑制率范围分别为 0.3-45.3%、4.9-44.9% 和 1.2-46.4%。 和 1.2-46.4 %。此外，还观察到了这些化合物对前列腺癌细胞系的影响。 此外，还观察到了这些化合物对前列腺癌细胞系的影响。新化合物 新化合物 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-N'-(3-甲基苯基)脲（9）显示出体外 抗癌活性，IC50 值为 78.28 ?1.2 ?M.所有化合物 所有化合物均采用最先进的光谱技术进行表征。
• Unsymmetrical 1,3-disubstituted urea derivatives as α-chymotrypsin inhibitors
  作者：Shahnaz Perveen、Sana Mustafa、Mehreen Latif、Lubna Iqbal、Tanzil H. Usmani、Khalid Mohammed Khan、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00044-014-0930-3

  日期：2014.7

  The objective of this study was to synthesize potent and/or novel inhibitors for alpha-chymotrypsin activity. Eighteen derivatives of N-methylphenyl-N'-(alkyl/aryl) urea (1-18) were synthesized, and their inhibitory effects on alpha-chymotrypsin enzyme were evaluated. Two compounds exhibited potent inhibitory activities. The most potent, N-(2-methylphenyl)-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxamide (15) having a methyl group at ortho position was the most active inhibitor with an IC50 value of 8.10 +/- A 0.14 mu M, which was comparable to standard chymostatin (IC50 = 8.24 +/- A 0.11 mu M). A slightly less potent, N-(2-acetylphenyl)-N'-(3-methylphenyl) urea (10), exhibited an IC50 of 13.6 +/- A 0.23 mu M. Compounds 3, 4, 7, 11, and 13 exhibited moderate activities. The results demonstrated that alpha-chymotrypsin inhibition is related to the position of the methyl group and the presence of substituent at the nitrogen of the urea bridge. The inhibitory trend suggests that alpha-chymotrypsin inhibitory activity declines with ortho > meta > para substitution order. In conclusion, our data suggest that the compound 15 may serve as a lead compound for further designing of other potent or novel alpha-chymotrypsin inhibitors.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INDUCTION DE LA CHONDROGENÈSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2014151953A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Described herein are compounds and compositions for the amelioration of arthritis or joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.
• A photoinduced multicomponent intramolecular cyclization/hydroxytrifluoromethylation cascade: facile access to polyfunctionalized 3,4-dihydroquinazolinones
  作者：Changjun Zhang、Yuxin Ding、Wenkai Huang、Hao Zhang、Xue Yang、Yuan Shi、Hongmei Luo、Dingyuan Lou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d3gc04653b

  日期：——

  4-dihydroquinazolinones from basic building blocks using a one-pot light-driven multicomponent approach. In this protocol, the latent capability of 1-(2-acetylphenyl)-3-phenylurea to reach a reactive triplet state upon energy transfer (EnT) activation while successfully triggering intramolecular cyclization is disclosed. Medicinally relevant 3,4-dihydroquinazolinones could be feasibly synthesized from commercially

  多组分反应（MCR）在直接一步合成具有结构多样性的化学实体方面表现出巨大的潜力。然而，用于从非杂环合成子构建 N-杂环，特别是功能化杂环的光化学 MCR 方法仍然相对未经探索。在此，我们报告了使用一锅光驱动多组分方法从基本构建块中CF 3修饰的3,4-二氢喹唑啉酮的模块化组装。在该方案中，公开了 1-(2-乙酰苯基)-3-苯基脲在能量转移 (EnT) 激活时达到反应性三重态，同时成功触发分子内环化的潜在能力。医学相关的 3,4-二氢喹唑啉酮可以由市售的 2-氨基苯乙酮、对甲苯基异氰酸酯和 Togni's II 合成，提供具有广泛官能团耐受性的无金属结构。机理研究揭示了这一新过程中 EnT 介导的分子内环化和单电子转移 (SET) 介导的羟基三氟甲基化级联反应。密度泛函理论计算说明了这种光诱导转变的能量景观。