tert-butyl 8-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate | 1234685-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 8-bromo-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1234685-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD29034972
• 分子量: 351.243
• InChiKey: MRQKNQKVVBOWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚类化合物作为潜在的c-Met抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由于酪氨酸激酶受体c-Met的失调涉及多种人类癌症，并且是发现小分子药物的有吸引力的靶标，因此我们在此报告了2,3,4,5-四氢-8- [1]的合成-（喹啉-6-甲基）-1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡嗪-6-yl] -1H-吡啶并[4,3- b ]吲哚4a - 4c和2 ，3,4,5-四氢-8- [3-（喹啉-6-甲基）-1,2,4-三唑并[4,3 - b ]哒嗪-6-基] -1 H-吡啶[4， 3‐b]吲哚5a – 5c。这些吲哚衍生物表现出对c-Met激酶活性的抑制作用。同时，合成了五个关键中间体。这些化合物可以高产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100226
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 8-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS
  [FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE

  摘要：

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。

  公开号：

  WO2016209635A1

文献信息

• [EN] (1-AZINONE) -SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOINDOLES (1-AZINONE)-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES MCH
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2009089482A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R1 is H or optionally substituted alkyl; R2, R3, R4 are each independently selected from H, -O-alkyl, -S-alkyl, alkyl, halo, -CF3, and -CN; G is -CR12R13-NR5- or -NR5-CR12R13; R5 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, -C(=O)-R6, -C(=O)-O-R7, or -C(=O)-NR19R20; R6 and R7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R19 and R20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R14 and R15 are each independently H or halogen; L is -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH=CH- or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  将吡啶吲哚替代物用于制药组合物中，用于治疗各种疾病，对应于式（I），其中R1为H或可选择的取代烷基；R2、R3、R4分别独立选择自H、-O-烷基、-S-烷基、烷基、卤素、-CF3和-CN；G为-CR12R13-NR5-或-NR5-CR12R13；R5为H、可选择的取代烷基、可选择的取代杂环、-C(=O)-R6、-C(=O)-O-R7或-C(=O)-NR19R20；R6和R7分别为可选择的取代烷基或可选择的取代杂环；R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19和R20分别独立选择自H或可选择的取代烷基；R14和R15分别独立为H或卤素；L为-CH2-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-或一个键；B为芳基或杂芳基或环烷基；但条件是，当L为直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• 一种吉马酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN105439913B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明提供了一种吉马酮衍生物，所述衍生物结构式如式（Ⅰ）或式(Ⅱ)所示。所述吉马酮衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到吉马酮骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的吉马酮衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式Ⅰ式Ⅱ。
• 一种α-蒎烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药学院

  公开号：CN105481857A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明提供了一种α-蒎烯衍生物，所述衍生物结构式如式I或式II所示。所述α-蒎烯衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到α-蒎烯骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的α-蒎烯衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式I；？？？式Ⅱ。
• Novel anti-cancer agents: design, synthesis, biological activity, molecular docking, and MD simulations of 2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-pyrido-[4,3-b]indole derivatives
  作者：Yu Feng、Xingxing Teng、Jinhua Gu、Bangwei Yu、Yan Luo、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-018-2271-0

  日期：2019.2

  proliferations of Hela, A549, HepG2, and MCF-7 cell lines were inhibited in a dose-dependent manner, and the cytolytic activity was markedly inhibited at the same time. The IC50 values of intermediate 3 inhibited against Hela, A549, HepG2, and MCF-7 cell lines were 52.75, 50.30, 60.31, and 54.39 μM, respectively, which were higher than the new compounds that we expected. The compounds 4a–4d bearing sulfonyl

  在先前的研究中，我们的小组设计并合成了具有高抗肿瘤活性的2,3,4,5-tetrahydro-1 H -pyrido- [4,3-b]吲哚。在这项研究中，通过引入烷基或芳烷基和磺酰基设计了一系列新颖的2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶基- [4,3-b]吲哚衍生物。一些抗肿瘤药的药效基团基于结合原理，而合成。使用体外MTT分析评估了所有目标化合物对Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。结果用IC 50值表示。所有化合物均具有IC 50的中度至出色的抗增殖活性癌细胞的0μM至100μM之间 Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的增殖受到剂量依赖性的抑制，同时细胞溶解活性也受到明显抑制。抑制Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的中间体3的IC 50值分别为52.75、50.30、60.31和54.39μM，高于我们预期的新化合物。带有磺酰基的化合物4a
• (1-AZINONE)-SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES
  申请人：GUZZO Peter Robert

  公开号：US20090275590A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R 1 is H or optionally substituted alkyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently selected from H, —O-alkyl, —S-alkyl, alkyl, halo, —CF 3 , and —CN; G is —CR 12 R 13 —NR 5 — or —NR 5 —CR 12 R 13 ; R 5 ; is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, —C(═O)—R 6 , —C(═O)—O—R 7 , or —C(═O)—NR 19 R 20 ; R 6 and R 7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 19 and R 20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R 14 and R 15 are each independently H or halogen; L is —CH 2 —O—, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  替代吡啶并吡唑类化合物可用于制备用于治疗各种疾病的药物组合物，其对应于式（I），其中R1是H或可选择的取代烷基; R2，R3，R4分别选自H，—O-烷基，—S-烷基，烷基，卤素，—CF3和—CN; G是—CR12R13—NR5—或—NR5—CR12R13; R5;是H，可选择的取代烷基，可选择的取代杂环，—C（═O）—R6，—C（═O）—O—R7或—C（═O）—NR19R20; R6和R7分别是可选择的取代烷基或可选择的取代杂环; R8，R9，R10，R11，R12，R13，R19和R20分别选自H或可选择的取代烷基; R14和R15分别是H或卤素; L是—CH2—O—，—CH2CH2—，—CH═CH—或键; B是芳基或杂芳基或环烷基; 前提是，当L是直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。