(Z)-2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester | 35402-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-methyloct-2-enoate；ethyl (Z)-2-methyloct-2-enoate；ethyl 2-methyl-2-octenoate；ethyl 2-methyloct-2-enoate；ethyl (Z)-2-methyl-2-octenoate
• CAS: 35402-23-4；81171-59-7；81171-60-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SWPHJOSYKWMQGV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 AD-mix β 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-phaeosphaeride A的仿生转化全合成（-）-phaseosphaeride B

  摘要：

  我们已经完成了STAT3抑制（-）-phasophereride A和其立体异构体（-）-phasopheride B的首次合成。这项工作证实了这些天然产物的构型分配。值得注意的是，TFA介导的Phossphaeride A的脱水立体倒置提供了Pheosphaeride B，这是基于我们对Phphasphaeride A的Phossphaeride B生物合成机理的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.020
• 作为产物：
  描述：

  庚酸乙酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (Z)-2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Chloromethylcarbene with Ketene Alkyl Silyl Acetals; A New Synthesis of 2-Methyl-2-alkenoic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29699

文献信息

• Application of the diastereoselective photodeconjugation of α,β-unsaturated esters to the synthesis of gymnastatin H
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.3762/bjoc.7.21

  日期：——

  The asymmetric synthesis of gymnastatin H has been achieved by using the photoisomerisation of a conjugated ester to its beta,gamma-unsaturated isomer through the protonation of a in situ generated dienol as key step. Thanks to diacetone D-glucose used as a chiral alkoxy group, the protonation occurred well onto one of the two diastereotopic faces with very high yields and selectivities. Moreover,

  Gynastatin H 的不对称合成是通过使用共轭酯的光异构化为其 β，γ-不饱和异构体通过原位生成的二烯醇的质子化作为关键步骤来实现的。由于双丙酮 D-葡萄糖用作手性烷氧基，质子化以非常高的产率和选择性很好地发生在两个非对映体之一上。此外，通过这种方式控制了目标分子的 C-6 中心的构型。
• Establishment of Relative and Absolute Configurations of Phaeosphaeride A: Total Synthesis of <i>ent</i>-Phaeosphaeride A
  作者：Kenichi Kobayashi、Yukiko Kobayashi、Misato Nakamura、Osamu Tamura、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/jo5025046

  日期：2015.1.16

  The relative and absolute configurations of phaeosphaeride A have been established via the first total synthesis of ent-phaeosphaeride A. The three contiguous stereogenic centers were installed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and a stereoselective intramolecular vinyl anion aldol reaction. This synthesis has altered the originally proposed structure of natural phaeosphaeride A.

  phaeosphaeride A的相对和绝对构型已经通过第一全合成建立ENT的三个连续的手性中心通过Sharpless不对称二羟基化和立体选择性分子内乙烯基阴离子醛醇缩合反应安装-phaeosphaeride A.。这种合成已改变了最初提出的天然邻苯二酚A的结构。
• Novel dioctatin derivatives and production process thereof
  申请人：Muraoka Yasuhiko

  公开号：US20080312080A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  To provide dioctatin derivatives, a production process thereof, an aflatoxin production inhibitor containing the dioctatin derivative, and a method of controlling aflatoxin contamination by use of the aflatoxin production inhibitor containing the dioctatin derivative. The present invention provides dioctatin derivatives represented by the following Structural Formula (I): where R 1 and R 2 each represent CH 3 —(CH 2 ) n —, (CH 3 ) 2 CH—CH 2 — or C 6 H 5 —CH 2 —; n represents an integer of 2 to 6; X 1 and X 2 each represent CH 3 or hydrogen atom; and Y represents 2-amino-2-butenoic acid or amino acid residue, with compounds where R 1 and R 2 are each CH 3 (CH 2 ) 4 —, X 2 is a hydrogen atom and Y is 2-amino-2-butenoic acid being excluded.

  提供二辛酸衍生物、其生产工艺、含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂，以及利用含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂控制黄曲霉素污染的方法。本发明提供了由以下结构式（I）表示的二辛酸衍生物： 其中R1和R2分别代表CH3—(CH2)n—、(CH3)2CH—CH2—或C6H5—CH2—；n代表2至6的整数；X1和X2分别代表CH3或氢原子；Y代表2-氨基-2-丁烯酸或氨基酸残基，其中排除了R1和R2均为CH3(CH2)4—、X2为氢原子且Y为2-氨基-2-丁烯酸的化合物。
• Regio-and stero-selective γ-substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39840000274

  日期：——

  Regio-and stereo-selective γ-Substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates provides a new synthesis for trisubstituted olefins.

  二烷基铜酸锂将烯丙基硝基化合物的区域和立体选择性γ取代为三取代的烯烃提供了新的合成方法。
• Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A
  作者：Kenichi Kobayashi、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Tamiko Kiyotani、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c1ob05612c

  日期：——

  The first total synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A has been achieved via six-membered-ring formation by means of an intramolecular vinyl-anion aldol reaction as the key step. This synthesis suggests a revised configurational assignment for phaeosphaeride A.

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。