tert-butyl(((1R,2S)-2-ethynylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1345817-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(((1R,2S)-2-ethynylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S)-2-ethynylcyclopent-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1345817-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: AFBXXWPEIRQVGD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((1R,2S)-2-ethynylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (S,E)-1-((1S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用炔铜试剂在环戊烯和己烯环上进行烯丙基取代

  摘要：

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202711k
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl(((1R,2S)-2-ethynylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用炔铜试剂在环戊烯和己烯环上进行烯丙基取代

  摘要：

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202711k

文献信息

• Allylic Substitution on Cyclopentene and -hexene Rings with Alkynylcopper Reagents
  作者：Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol202711k

  日期：2011.12.2

  Substitution of cyclic allylic picolinates with a reagent derived from TMS-C≡CMgBr and a copper salt was investigated. Although the previous type of reagent (TMSC≡CMgBr and CuBr·Me2S) developed for linear allylic picolinates was less product selective and regioselective, the Cu(acac)2-derived reagent was highly selective (94–95%) to afford the SN2′ product in good yields. As an application, several C–C bond

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。