(E)-cinnamate | 17263-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamate
• 英文别名: cinnamate(1-)；cinnamate；3t-phenyl-acrylic acid; deprotonated form；trans-cinnamate；(E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 17263-38-6
• 化学式: C₉H₇O₂
• 分子量: 147.153
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamate 在 methanogenic bacteria 、 yeast extract 作用下， 反应 6574.5h， 生成 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  四个2-氯苯甲酸酯降解厌氧细菌菌群的初步表征。

  摘要：

  脱氯是4个2-氯苯甲酸酯降解产甲烷菌群中2CB生物降解的第一步。在最初的2CB联合体的最高活性脱氯稀释液（称为联合体M34（-9），P20（-9），P21（-9）和M50（-7））开发的联合体中，检查了原位还原脱卤的选定特征。除2-氯苯甲酸酯外，所有四个稀释协会对32种测试的其他卤代芳族底物中的4种进行了脱卤处理，其中包括2-溴苯甲酸酯；2,6-二氯苯甲酸酯; 2,4-二氯苯甲酸酯; 和2-氯-5-羟基苯甲酸酯。脱卤仅发生在邻位。从2，6-二氯苯甲酸酯中除去两种邻氯。从2-溴苯甲酸酯和2,6-二氯苯甲酸酯中检出苯甲酸酯。由2形成4-氯苯甲酸酯和3-羟基苯甲酸酯 4-二氯苯甲酸酯和2-氯-5-羟基苯甲酸酯 只有苯甲酸酯被进一步降解。稍微改变母体“苯甲酸酯分子”的结构导致观察到除脱卤以外的还原性生物转化。所有四个财团将2-氯苯甲醛还原为2-氯苄醇。2-氯茴香醚被四个财团中的三个进行O-脱甲氧基

  DOI：

  10.1023/a:1008348123672
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-苯丙氨酸 在 phenylalanine ammonia lyase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化苯丙氨酸对苯丙氨酸氨分解酶的机理研究

  摘要：

  ñ -甲基-L-苯丙氨酸（5），Ñ甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸（6），和Ñ，ñ -二甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸（7 ⋅H +）进行了调查作为底物或来自Petroselinum crispum的苯丙氨酸氨裂合酶的抑制剂。前者是不希望的底物（K m  = 6.6 mM，k cat  = 0.22 s -1），但使用甲胺和（E）-肉桂酸酯（2）则未检测到逆反应。该ķ米通过使用（E）-肉桂酸酯（2）在逆反应中的氨值分别确定为在pH 8.8和10时为4.4 M和2.6M。所述Ñ甲基化的4-硝基-L-苯丙氨酸6和7仅显示出强的抑制效果（ķ我 = 130纳米和8nm时，RESP）。根据苯丙氨酸和组氨酸氨裂合酶的作用机理讨论了这些和以前的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390305

文献信息

• Selective Enzymatic Transformation to Aldehydes<i>in vivo</i>by Fungal Carboxylate Reductase from<i>Neurospora crassa</i>
  作者：Daniel Schwendenwein、Giuseppe Fiume、Hansjörg Weber、Florian Rudroff、Margit Winkler

  DOI：10.1002/adsc.201600914

  日期：2016.11.3

  with only a handful of biocatalysts available to this end. We have increased the spectrum of carboxylate-reducing enzymes (CARs) with the sequence of a fungal CAR from Neurospora crassa OR74A (NcCAR). NcCAR was efficiently expressed in E. coli using an autoinduction protocol at low temperature. It was purified and characterized in vitro, revealing a broad substrate acceptance, a pH optimum at pH 5.5-6

  羧酸的酶促还原还处于初期，只有少数几种生物催化剂可用于此目的。我们已经利用来自神经孢霉OR74A（NcCAR）的真菌CAR的序列增加了羧酸盐还原酶（CARs）的谱图。NcCAR在低温下使用自动诱导方案在大肠杆菌中有效表达。对其进行了纯化和体外表征，显示了广泛的底物接受性，最适pH值为5.5-6.0，Tm为45°C和副产物焦磷酸盐的抑制作用（可通过添加焦磷酸酶来缓解）。NcCAR的合成效用已在使用大肠杆菌K-12 MG1655 RARE菌株进行全细胞生物转化中得到证实，目的是抑制过度还原为不想要的酒精。由戊酸（30 mM）以克规模制备芳香化合物胡椒醛，分离出的产率为92％，纯度> 98％。这对应于1.5g / L / h的生产率。
• New cofactor supports α,β-unsaturated acid decarboxylation via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Karl A. P. Payne、Mark D. White、Karl Fisher、Basile Khara、Samuel S. Bailey、David Parker、Nicholas J. W. Rattray、Drupad K. Trivedi、Royston Goodacre、Rebecca Beveridge、Perdita Barran、Stephen E. J. Rigby、Nigel S. Scrutton、Sam Hay、David Leys

  DOI：10.1038/nature14560

  日期：2015.6.25

  homologous fungal fdc1 and pad1 genes have been implicated in the non-oxidative reversible decarboxylation of aromatic substrates, and play a pivotal role in bacterial ubiquinone (also known as coenzyme Q) biosynthesis or microbial biodegradation of aromatic compounds, respectively. Despite biochemical studies on individual gene products, the composition and cofactor requirement of the enzyme responsible

  细菌 ubiD 和 ubiX 或同源真菌 fdc1 和 pad1 基因参与芳香底物的非氧化可逆脱羧，在细菌泛醌（也称为辅酶 Q）生物合成或微生物降解芳香化合物中起关键作用，分别。尽管对单个基因产物进行了生化研究，但负责体内脱羧酶活性的酶的组成和辅因子需求仍不清楚。在这里，我们表明 Fdc1 仅负责可逆脱羧酶活性，并且它需要一种新型辅助因子：由相关 UbiX/Pad1 合成的异戊二烯化黄素。原子分辨率晶体结构表明可以观察到氧化辅因子的两种不同异构体，异恶嗪 N5-亚胺加合物和 N5 仲酮亚胺物种，具有明显改变的环结构，均具有偶氮甲碱叶立德特征。底物结合将亲偶极烯酸基团直接定位在偶氮甲碱叶立德基团之上。共价抑制剂-辅因子加合物的结构表明 1,3-偶极环加成化学支持这些酶的可逆脱羧。尽管 1,3-偶极环加成常用于有机化学中，但我们认为这是我们所知的第一个酶促 1,3-偶极环加成反应的例子。我们的
• Salivary Aldehyde Dehydrogenase: Activity towards Aromatic Aldehydes and Comparison with Recombinant ALDH3A1
  作者：Joanna Giebułtowicz、Renata Wolinowska、Anna Sztybor、Monika Pietrzak、Piotr Wroczyński、Jacek Wierzchowski

  DOI：10.3390/molecules14072363

  日期：——

  A series of aromatic aldehydes was examined as substrates for salivary aldehyde dehydrogenase (sALDH) and the recombinant ALDH3A1. Para-substituted benzaldehydes, cinnamic aldehyde and 2-naphthaldehydes were found to be excellent substrates, and kinetic parameters for both salivary and recombinant ALDH were nearly identical. It was demonstrated that for the fluorogenic naphthaldehydes the only produced

  检查了一系列芳香醛作为唾液醛脱氢酶 (sALDH) 和重组 ALDH3A1 的底物。发现对位取代的苯甲醛、肉桂醛和 2-萘醛是极好的底物，唾液和重组 ALDH 的动力学参数几乎相同。已经证明，对于荧光性萘醛，在唾液中孵育后唯一产生的反应产物是羧酸盐。
• Crystal structures and fluorescent properties of two linear trinuclear zinc(II) complexes
  作者：Xian-Wen Wang、Fu-Ping Chen、Liang Chen、Jing-Zhong Chen、Wen-Jun Jiang、Tie-Jun Cai、Qian Deng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.12.017

  日期：2007.10

  Abstract Two trinuclear zinc(II) complexes, [Zn 3 (PhCH CHCO 2 ) 6 (L) 2 ] H 2 O (L = 2,2′-bipyridine for 1 and 1,10-phenanthroline for 2 ), have been synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction methods. Their crystal structures are featured by the linear arrangement of three zinc atoms linked by six cinnamate anions with the aromatic ligands residing outside. In

  摘要 合成了两种三核锌 (II) 配合物 [Zn 3 (PhCH CHCO 2 ) 6 (L) 2 ] H 2 O（L = 2,2'-联吡啶 1 和 1,10-菲咯啉 2 ）并通过单晶 X 射线衍射方法进行结构表征。它们的晶体结构以三个锌原子的线性排列为特征，这些锌原子由六个肉桂酸阴离子连接，芳香配体位于外部。在1的晶体结构中，[Zn 3 (PhCH CHCOO) 6 (bpy) 2 ]复合分子通过C-H⋯O弱氢键相互作用相互连接成平行于[1 1 0]方向的一维链；在 2 中，[Zn 3 (PhCH CHCOO) 6 (phen) 2 ] 复合分子通过 C-H⋯O 弱氢键相互作用和 1 之间的 π-π 堆积相互作用结合在一起，10-邻菲咯啉基团将相邻的复杂分子变成平行于[1 1 0]方向的一维链。与室温下固态的游离配体相比，化合物 1 和 2 都表现出更强的荧光。
• MODIFIED-RELEASE DOSAGE FORMS OF 5-HT2C AGONISTS USEFUL FOR WEIGHT MANAGEMENT
  申请人：Shao Zezhi Jesse

  公开号：US20130315994A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to methods for weight management that utilize modified-release dosage forms comprising (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine salts and crystalline forms thereof. The present invention further relates to (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine salts, crystalline forms thereof and modified-release dosage forms comprising them.

  本发明涉及利用包含（R）-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噻吩盐和其结晶形式的缓释剂型来进行体重管理的方法。本发明还涉及（R）-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噻吩盐、其结晶形式和包含它们的缓释剂型。