benzyl N-[(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate | 146500-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 146500-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: FCKQKJQGFFSAJS-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 benzyl N-[(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2S,4S,5S)-2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-<<<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-valinyl>amino>-1,6-diphenyl-4-hydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂：二肽模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯形式的差异保护二肽模拟物 10 的合成。关键步骤包括内酯4的C-2中心的差向异构化、所得羟基酸的水解和保护，然后进行Curtius重排以引入氨基甲酸酯官能团。该电子等排物的范围和多功能性已通过其转化为具有纳摩尔效力的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂得到证明。此外，通过合成化合物 13 和 14 确定，二肽电子等排体 1 的 3S 羟基构型是其效力的优选构型。本发明的合成是有效的并且提供了获得具有大量结构多样性的其他二肽模拟物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo00057a011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 benzyl N-[(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂：二肽模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯形式的差异保护二肽模拟物 10 的合成。关键步骤包括内酯4的C-2中心的差向异构化、所得羟基酸的水解和保护，然后进行Curtius重排以引入氨基甲酸酯官能团。该电子等排物的范围和多功能性已通过其转化为具有纳摩尔效力的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂得到证明。此外，通过合成化合物 13 和 14 确定，二肽电子等排体 1 的 3S 羟基构型是其效力的优选构型。本发明的合成是有效的并且提供了获得具有大量结构多样性的其他二肽模拟物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo00057a011

文献信息

• Potent HIV-1 protease inhibitors: stereoselective synthesis of a dipeptide mimic
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Wayne J. Thompson、Paul L. Darke、Joan C. Zugay

  DOI：10.1021/jo00057a011

  日期：1993.2

  The synthesis of a differentially protected dipeptide mimic 10 in enantiomerically pure form is described. The key step involves the epimerization of the C-2 center of the lactone 4, hydrolysis and protection of the resulting hydroxy acid, followed by Curtius rearrangement to introduce the urethane functionality. The scope and versatility of this isostere has been demonstrated by its conversion to

  描述了对映体纯形式的差异保护二肽模拟物 10 的合成。关键步骤包括内酯4的C-2中心的差向异构化、所得羟基酸的水解和保护，然后进行Curtius重排以引入氨基甲酸酯官能团。该电子等排物的范围和多功能性已通过其转化为具有纳摩尔效力的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂得到证明。此外，通过合成化合物 13 和 14 确定，二肽电子等排体 1 的 3S 羟基构型是其效力的优选构型。本发明的合成是有效的并且提供了获得具有大量结构多样性的其他二肽模拟物的途径。