5-benzyl-1,2,3-trimethoxybenzene | 1211394-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1211394-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OPZNJOIPSFHVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  360.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 正丁基锂 、 二氯硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到5-benzyl-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷对苄醇进行脱氧

  摘要：

  据报道，新的基于硼的通过相应的醇盐使苄醇脱氧的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.018

文献信息

• Deoxygenative cross-electrophile coupling of benzyl chloroformates with aryl iodides
  作者：Yingying Pan、Yuxin Gong、Yanhong Song、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9ob00628a

  日期：——

  This work describes Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl chloroformate derivatives with aryl iodides that generates a wide range of diaryl methane products. The mild reaction conditions merit the C–O bond radical fragmentation of benzyl chloroformates via halide abstraction or a single electron reduction by a Ni catalyst. This work offers a new substrate type for cross-electrophile couplings

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。
• AsCat and FurCat: new Pd catalysts for selective room-temperature Stille cross-couplings of benzyl chlorides with organostannanes
  作者：Thomas O. Ronson、Jonathan R. Carney、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4cc09810b

  日期：——

  Two novel succinimide-based palladium complexes, AsCat and FurCat, are highly efficient catalysts for room-temperature Stille cross-coupling of organostannanes with benzyl chlorides.

  两种新型基于琥珀酰亚胺的钯配合物，AsCat和FurCat，对有机锡烷与苄氯化物在室温下进行Stille偶联反应具有高效催化作用。
• Cobalt co-catalysis for cross-electrophile coupling: diarylmethanes from benzyl mesylates and aryl halides
  作者：Laura K. G. Ackerman、Lukiana L. Anka-Lufford、Marina Naodovic、Daniel J. Weix

  DOI：10.1039/c4sc03106g

  日期：——

  of aryl halides with alkyl radicals derived from alkyl halides has recently been extended to couplings with carbon radicals generated by a co-catalyst. In this study, a new co-catalyst, cobalt phthalocyanine (Co(Pc)), is introduced and demonstrated to be effective for coupling substrates not prone to homolysis. This is because Co(Pc) reacts with electrophiles by an SN2 mechanism instead of by the electron-transfer

  镍催化的芳基卤化物与衍生自烷基卤化物的烷基的交叉偶联最近已扩展到与助催化剂产生的碳自由基的偶联。在这项研究中，引入了一种新的助催化剂——酞菁钴（Co(Pc)），并被证明对偶联不易均裂的底物有效。这是因为 Co(Pc) 通过 S N 2 机制而不是之前探索的电子转移或卤素抽象机制与亲电子试剂发生反应。研究证明了 (bpy)Ni 和 Co(Pc) 的正交反应性，将这种选择性应用于甲磺酸苄酯与芳基卤的偶联，以及将这些条件适应于反应性较低的磷酸苄酯和对映体收敛反应。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aldehydes with aryl halides <i>via</i> hydrazone intermediates
  作者：Jianting Tang、Leiyang Lv、Xi-Jie Dai、Chen-Chen Li、Lu Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc09290c

  日期：——

  Traditional cross-couplings require stoichiometric organometallic reagents. A novel nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aldehydes and aryl halides via hydrazone intermediates has been developed, merging the Wolff–Kishner reduction and the classical cross-coupling reactions. Aromatic aldehydes, aryl iodides and aryl bromides are especially effective in this new cross-coupling chemistry.

  传统的交叉偶联需要化学计量的有机金属试剂。通过中间体，醛与芳基卤化物之间的新型镍催化交叉偶联反应已经开发出来，将沃尔夫-基什纳还原反应和经典交叉偶联反应结合在一起。芳香醛，芳基碘化物和芳基溴化物在这种新的交叉偶联化学中特别有效。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。