4,5-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)oxazole | 151426-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)oxazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-2-pyridin-4-yl-1,3-oxazole
• CAS: 151426-92-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: KFFHNKNZCVKEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  475.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)oxazole 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 magnesium methanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-(4,5-diphenyloxa-2-zole)-N-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4,5-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060

文献信息

• Convergent Domino Cyclization: Oxidative [3+1+1] Annulation for One‐Pot Synthesis of 2‐Quinoline‐4,5‐diaryl‐oxazoles from Methyl Azaarenes, Benzoins and NH ₄ OAc
  作者：Fei‐Fei Liang、Kai‐Xuan Liu、Cong Zhao、Zhi‐Hao Shang、Hong‐Mei Kong、Ya‐Qing Yin、Yan‐Ping Zhu、Yuan‐Yuan Sun、Jian‐Wen Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202001561

  日期：2021.2.12

  A metal‐free oxidative [3+1+1] convergent domino annulation has been developed for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. Compared with existing methods, this method has the advantages of wide substrate scope, mild reaction conditions, and obtaining raw materials.

  已经开发出了一种无金属的氧化性[3 + 1 + 1]会聚多米诺环氧化物，用于合成2,4,5-三取代的恶唑。与现有方法相比，该方法具有底物范围广，反应条件温和，获得原料的优点。
• Sonochemical synthesis of polyarylated oxazoles as potential cytotoxic agents
  作者：Venkata Ramana Kandula、Mohanreddy Pothireddy、K. Suresh Babu、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153011

  日期：2021.4

  The ultrasound assisted facile, rapid and one-pot synthesis of 2-aryl substituted 4,5-diphenyloxazoles was achieved via the reaction of commercially available benzoin (or 2-hydroxy-2-phenylacetophenone) with benzylamines in the presence of IBX under mild conditions. The methodology involved initial IBX mediated conversion of benzoin to benzil and then reaction with benzylamine followed by intramolecular

  通过在 IBX 存在下，在 IBX 存在下，通过市售的安息香（或 2-羟基-2-苯乙酮）与苄胺在温和条件下反应，实现了超声辅助轻松、快速和一锅法合成 2-芳基取代的 4,5-二苯氧唑。该方法涉及初始 IBX 介导的安息香转化为苯并，然后与苄胺反应，然后进行分子内环化（CO 键形成），最后在同一罐中空气存在下芳构化。该方法提供了多种所需的产品，这些产品对许多癌性和非癌性细胞系的细胞毒性特性进行了评估。化合物 3h 、 3n 和 3o 在计算机和体外中显示出对这些细胞系的良好生长抑制作用，但非癌性细胞系以及与 SIRT1 的相互作用除外。
• Hall, J. Herbert; Chien, Joseph Yuming; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1245 - 1273
  作者：Hall, J. Herbert、Chien, Joseph Yuming、Kauffman, Joel M.、Litak, Peter T.、Adams, Jeffrey K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202000060

  日期：2020.2.11

  reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl-substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3-hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon-hydrogen bonds and one new carbon-carbon bond under relatively mild conditions

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。