8-ethyl-2H-chromen-2-one | 188050-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Ethylchromen-2-one
• CAS: 188050-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IQLYZGZQQFPYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-ethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• Tandem aldehyde–alkyne–amine coupling/cycloisomerization: A new synthesis of coumarins
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Haribabu

  DOI：10.3762/bjoc.9.21

  日期：——

  Cu-catalyzed A³ coupling of ethoxyacetylene, pyrrolidine and salicylaldehydes led to a concomitant cycloisomerization followed by hydrolysis of the resultant vinyl ether to afford coumarins in a cascade process. The reaction proceeded through exclusive 6-endo-dig cyclization and is compatible with halo and keto groups giving coumarins in good to moderate yields.

  乙氧基乙炔、吡咯烷和水杨醛的Cu催化A3偶联反应，导致伴随的环化反应，随后将产生的乙烯醚水解，以级联过程得到香豆素。反应通过独特的6-endo-dig环化进行，与卤素和酮基兼容，以良好至中等的产率得到香豆素。
• A process for producing octahydrocoumarins and same as a product of such process
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0757989A1

  公开（公告）日：1997-02-12

  The present invention involves the production of octahydrocoumarins from coumarins and/or 3,4-dihydrocoumarins in good yields by a simple process which can be industrially carried out by reducing coumarins and/or 3,4-dihydrocoumarins to octahydrocoumarins with hydrogen in the presence of an alcohol and a ruthenium catalyst, and optionally heating resultant 3-(2-hydroxycyclohexyl) propionate contained in the reduction reaction mixture to conduct cyclization/dealcoholization and convert same to octahydrocoumarins.

  本发明涉及以香豆素和/或 3,4-二氢香豆素为原料生产八氢香豆素，产率高，工艺简单、4-二氢香豆素在醇和钌催化剂存在下用氢气还原成八氢香豆素，并可选择加热还原反应混合物中所含的 3-(2-羟基环己基)丙酸酯，以进行环化/脱醇反应并将其转化成八氢香豆素。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US5639893A
  申请人：——

  公开号：US5639893A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08