3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-arabinosyl)-2,4-quinazolinedione | 343921-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-arabinosyl)-2,4-quinazolinedione
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 343921-95-9
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: PRXQWOLKYBPJJM-OUJSJNLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-arabinosyl)-2,4-quinazolinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032
• 作为产物：
  描述：

  2-thiono-(1,2-dideoxy-β-D-arabinofurano)<1,2-d>oxazolidine 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-arabinosyl)-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process

  摘要：

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00357-4

文献信息

• Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides
  作者：Jolanta Girniene、Guillaume Apremont、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.032

  日期：2004.3

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process
  作者：Jolanta Girniene、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00357-4

  日期：2001.4

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.