diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate | 112564-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diisopropyl amino(phenyl)methylphosphonate；di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethanamine
• CAS: 112564-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: WDXAYWREXPAKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.7-173.2 °C
• 沸点：
  368.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diisopropyl (phenyl(3-((1R,2R)-2-(3-phenylthioureido)cyclohexyl)thioureido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有α-氨基膦酸酯部分的新型手性双硫脲型衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  从1开始- （（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基）-3-取代的硫脲（3A-C ）和取代的异硫氰酸酯（图9a-d ），手性双-硫脲的含α-氨基膦基团的衍生物10A-1是制备并通过元素分析，物理和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR）数据完全表征。生物测定的结果表明，化合物10a和10e在体内对黄瓜花叶病毒（CMV）具有0.5 mg / mL的显着治愈性生物活性。（抑制率分别为60.3％，64.8％）和烟草花叶病毒（TMV）在体内浓度为0.5 mg / mL （抑制率分别为50.3％，50.8％），与标准参考文献显示的值（58.7％）相近）和市售产品宁南霉素（56.3％）。手性化合物10e显示出比宁南霉素（EC 50 = 0.201mg / mL）更强的抗CMV抗病毒活性（EC 50 = 0.149 mg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4179-5
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸铵 、 苯甲醛 、 di-isopropylphosphonate anion 在 ice water 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the title compound, 6-b, (253.0 g, 41%)的产率得到diisopropyl [amino(phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，用于治疗贫血和类似疾病的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。

  公开号：

  US20140349972A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• Synthesis and Bioactivities of <i>α</i>-Aminophosphonate Derivatives Containing Benzothiazole and Thiourea Moieties
  作者：Jing-Zi Liu、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.575422

  日期：2012.1.1

  Abstract The synthesis of a series of novel α-aminophosphonate derivatives containing benzothiazole and thiourea moieties from substituted 2-aminobenzothiazoles and synthetic intermediates O,O′-dialkylisothiocyanat-(phenyl)methylphosphonates under microwave irradiation has been demonstrated. Several salient features, such as good to excellent yields, shorter reaction times, milder reaction conditions

  摘要 已经证明了在微波辐射下从取代的 2-氨基苯并噻唑和合成中间体 O,O'-二烷基异硫氰酸酯-(苯基)甲基膦酸酯合成一系列含有苯并噻唑和硫脲部分的新型 α-氨基膦酸酯衍生物。几个显着特征，例如从良好到极好的收率、更短的反应时间、更温和的反应条件和简单的纯化程序，使本合成方案对获取标题化合物非常有吸引力。生物测定表明，大多数化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）具有广谱杀虫和抗病毒活性。有趣的是，与对照杀虫剂阿维菌素相比，两种化合物在体外对小菜蛾的杀虫活性非常高。此外，根据初步生物测定的结果，所有这些都与中等至良好的抗TMV活性有关。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：表 S1-S4。图 S1-S52。] 图形摘要
• One-Pot Two-Step Synthesis of Optically Active<i>α</i>-Amino Phosphonates by Palladium-Catalyzed Hydrogenation/Hydrogenolysis of<i>α</i>-Hydrazono Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Victor B. Rybakov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201600945

  日期：2017.1.4

  easily available diisopropyl (Z)‐[aryl(phenylhydrazono)methyl]phosphonates using palladium(II) acetate as a precatalyst, (R)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′‐dichloro‐6,6′‐dimethoxy‐1,1′‐biphenyl [(R)‐Cl–MeO‐BIPHEP] as a ligand, and (1S)‐(+)‐10‐camphorsulfonic acid as an activator in a mixture of 2,2,2‐trifluoroethanol and methylene chloride at ambient temperature results in the formation of corresponding

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Hydrophosphonylation and Hydrogenation of Aromatic Nitriles Assisted by Lewis Acid
  作者：Rosa E. Islas、Juventino J. García

  DOI：10.1002/cctc.201801989

  日期：2019.2.20

  using commercially available trialkyl phosphites (P(OR)3, R=Et, iPr, Bu,) and simple and inexpensive nickel chloride (NiCl2.6H2O) as the catalytic precursor. The use of triethylborane (Et3B) as a Lewis acid (LA) was mandatory in order to successfully perform H‐phosphite moiety incorporation at the CN bond of non‐activated benzonitriles (BN) derivatives. Interestingly, when a highly activated BN such

  在本文中，我们描述了使用市售的亚磷酸三烷基酯（P（OR）3，R = Et，i Pr，Bu，）合成几种用于合成α-氨基膦酸酯（α-APs）的芳族腈的催化加氢羰基化反应，且其价格便宜氯化镍（NiCl 2 .6H 2 O）作为催化前体。三乙基硼烷的使用（Et 3B）作为路易斯酸（LA）是强制性的，以便成功地在未活化的苄腈（BN）衍生物的CN键上进行H-亚磷酸酯部分的掺入。有趣的是，当使用高度活化的BN，例如2,3,4,5,6-五氟苄腈（BN-g）时，可以在较轻的反应条件下在不存在LA的情况下进行反应。此外，我们发现，使用HP（O）（O i Pr）2作为起始原料，与使用P（OiPr）3作为起始试剂的方法相比，具有更高的选择性，从而获得了氨基双膦酸酯衍生物。值得注意的是，当使用过量Et 3的HP（O）（OiPr）2时B，反应的选择性完全改变，得到N-苄基-苄基亚胺（BBI）和2,4,5-三苯基咪唑。
• Substituted pyrimidines
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US09079930B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，可作为HIF脯氨酸羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似疾病。