diethyl α-formylvinylphosphonate | 475216-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-formylvinylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylprop-2-enal
• CAS: 475216-85-4
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: WWIHQOPOKTVIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-formylvinylphosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4,8,13-tris(diethylphosphono)-2,10,11-trioxatricyclo[4.4.4.0^1,6]tetradeca-3,8,12-triene
  参考文献：
  名称：

  膦酰基丙烯醛的首次合成。作为杂二烯应用于Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过酸处理衍生自β-乙氧基-α-膦酰基乙烯基阴离子和MOMC1的β-乙氧基-α-（甲氧基甲基）乙烯基膦酸酯2，以定量收率制备膦酰基丙烯醛3的第一合成。膦酰基丙烯醛3容易在温和的条件下与富含电子的烯烃4a-f或炔烃9a-c进行异Diels-Alder反应，并且良好地获得了膦酰基取代的吡喃5a-d，6e，f或吡喃吡喃11a-c。高产。3与环戊二烯和环己二烯的反应以中等收率得到[2 + 4]和[4 + 2]环加合物的混合物。3与吡喃并吡喃13或二溴卡宾与13之间的环加成反应以良好的产率产生[4 + 2]或[2 +1]个环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo020403c
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl α-formylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Phosphonoacrolein

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500213443

文献信息

• Process for Producing Oseltamivir Phosphate and Intermediate Compound
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20110082302A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed are a process suited to large scale synthesis with high yield for producing oseltamivir phosphate, in which a preparation of oseltamivir phosphate which is highly safe as a pharmaceutical product can be produced, and an intermediate compound for producing oseltamivir phosphate. In this production process, an intermediate compound represented by general formula (V) is synthesized by employing Michael reaction/Michael reaction/Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and oseltamivir phosphate is produced by converting the substituent groups in this intermediate compound.

  公开了一种适用于大规模合成高产率的奥司他韦磷酸盐制备工艺，可生产高度安全的药品产品奥司他韦磷酸盐，以及用于生产奥司他韦磷酸盐的中间体化合物。在该生产过程中，通过采用Michael反应/Michael反应/Horner-Wadsworth-Emmons反应合成一种由通式（V）表示的中间体化合物，通过转化该中间体化合物中的取代基团来生产奥司他韦磷酸盐。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR ET COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE
  申请人：UNIV TOKYO SCI EDUC FOUND

  公开号：WO2009145263A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  　医薬品としての安全性が高いリン酸オセルタミビル製剤を製造可能であり、収率が高く大量合成に好適なリン酸オセルタミビルの製造方法、及びリン酸オセルタミビルの中間体化合物を提供する。 　本発明の製造方法においては、マイケル反応／マイケル反応／ホーナー・ワーズワース・エモンズ反応を利用して、下記一般式（Ｖ）で表される中間体化合物を合成し、当該中間体化合物の置換基を変換することにより、リン酸オセルタミビルを製造する。
• The First Synthesis of Phosphonoacrolein. Application to Diels−Alder Reaction as Heterodiene
  作者：Sadayuki Arimori、Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo020403c

  日期：2002.10.1

  hetero-Diels-Alder reaction with electron-rich alkenes 4a-f or alkynes 9a-c under mild conditions, and phosphono-substituted pyrans 5a-d, 6e,f or pyranopyrans 11a-c were obtained in good to excellent yields. The reaction of 3 with cyclopentadiene and cyclohexadiene led to mixtures of [2 + 4] and [4 + 2] cycloadducts 7a, 8a and 7b, 8b in modest yields. The cycloaddition reaction between 3 and pyranopyran

  通过酸处理衍生自β-乙氧基-α-膦酰基乙烯基阴离子和MOMC1的β-乙氧基-α-（甲氧基甲基）乙烯基膦酸酯2，以定量收率制备膦酰基丙烯醛3的第一合成。膦酰基丙烯醛3容易在温和的条件下与富含电子的烯烃4a-f或炔烃9a-c进行异Diels-Alder反应，并且良好地获得了膦酰基取代的吡喃5a-d，6e，f或吡喃吡喃11a-c。高产。3与环戊二烯和环己二烯的反应以中等收率得到[2 + 4]和[4 + 2]环加合物的混合物。3与吡喃并吡喃13或二溴卡宾与13之间的环加成反应以良好的产率产生[4 + 2]或[2 +1]个环加合物。
• The First Synthesis of Phosphonoacrolein
  作者：Sadayuki Arimori、Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1080/10426500213443

  日期：2002.8