p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1053380-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1053380-04-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉
• 分子量: 494.498
• InChiKey: NBQCSAIRNVWHQY-CHYHEQJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.13h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-sodium sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012

文献信息

• Indirect synthetic route to α-<scp>l</scp>-fucosides <i>via</i> highly stereoselective construction of α-<scp>l</scp>-galactosides followed by C6-deoxygenation
  作者：Hirotaka Tomida、Takuya Matsuhashi、Hide-Nori Tanaka、Naoko Komura、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1039/d0ob01128b

  日期：——

  We developed an indirect synthetic method for α-L-fucosides. Based on the fact that L-fucose is 6-deoxy-L-galactose, our strategy consists of the stereoselective construction of α-L-galactoside and its conversion to α-L-fucoside via C6-deoxygenation. The formation of α-L-galactoside is strongly directed using 4,6-O-di-tert-butylsilylene(DTBS)-protected L-galactosyl donors. The DTBS-directed α-L-galactosylation

  我们开发了一种α- L-岩藻糖苷的间接合成方法。基于L-岩藻糖为6-脱氧-L-半乳糖的事实，我们的策略包括立体选择性地构建α- L-半乳糖苷并通过C6-脱氧将其转化为α - L-岩藻糖苷。α-形成大号半乳糖苷是使用4,6-强烈定向ø -二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的大号半乳糖供体。DTBS定向的α- L-半乳糖基化显示出广泛的底物适用性，以及出色的偶联收率和α-选择性。在α- L的C6-脱氧中-半乳糖苷，Barton-McCombie反应促进了向L-岩藻糖苷的高产率转化。为了证明我们方法的适用性，我们合成了天然存在的α- L-岩藻糖苷。
• Galabiosyl donors; efficient synthesis from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β- -galactopyranose
  作者：Jörgen Ohlsson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00154-3

  日期：2000.10

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose was transformed into phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside (5) and 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (8) in 73% (two steps) and 58% (three steps) yield, respectively. Glycosylation of the acceptor 8 with donor 5 using N-iodosuccinimide-trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as promoter furnished the

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the triterpenoid saponin isolated from Schima noronhae
  作者：Priya Verma、Ritu Raj、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.002

  日期：2010.10

  A concise synthesis of a tetrasaccharide related to the cell-growth inhibitory triterpenoid saponin isolated from Schima noronhae is reported. A late stage 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (TEMPO)-mediated oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid has been achieved under phase-transfer conditions. Stereoselective glycosylations were carried out using thioglycoside or glycosyl trichloroacetimidate

  据报道，一种精制的四糖的合成涉及到从希玛诺罗海分离出的具有细胞生长抑制作用的三萜皂苷。在相转移条件下，已实现了后期的2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。立体选择性糖基化反应是通过使用硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯活化法进行的，该方法分别与固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸与N-碘代琥珀酰亚胺共同使用或单独使用。
• Multiple and Regioselective Introduction of Protected Sulfates into Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Ahmed Y. Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo901882f

  日期：2009.12.18

  Selective incorporation of trichloroethyl (TCE)-protected sulfates into monosaccharides was examined using reagent 2. In general, sulfation of 4,6-O-benzylidene acetals of galactosides and glucosides (2-OH versus 3-OH sulfations) proceeded in good to excellent yield and selectivity. Sulfation occurred predominantly at the 2-OH in 4,6-O-benzylidene acetals of α-glucosides and at the 3-OH in 4,6-O-benzylidene

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。
• Design, Synthesis, and Structure−Affinity Relationships of Novel Series of Sialosides as CD22-Specific Inhibitors
  作者：Hajjaj H. M. Abdu-Allah、Taichi Tamanaka、Jie Yu、Lu Zhuoyuan、Magesh Sadagopan、Takahiro Adachi、Takeshi Tsubata、Soerge Kelm、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jm8000696

  日期：2008.11.13

  Sialosides incorporating substituted amides or amines at 9-position of sialic acid moiety have been synthesized and evaluated as CD22 inhibitors. Several derivatives exhibited inhibitory potency in sub- to low micromolar range (e. g., 8o, 9d, 9g, and 9k showed IC50 values 0.40, 0.47, 0.24, and 0.23 mu M, respectively, for hCD22, while 8p. 8q, and 9f, showed IC50 values 1.70, 2.90, and 4.10 mu M, respectively, for mCD22). The most significant result was the strongly enhanced affinity of 9g and 9k containing 9-(2' or 4'-hydroxy-4-biphenyl) methylamino substituents (600-fold more potent for hCD22 than the corresponding 9-hydroxy derivative; 7a). Molecular modeling study was carried out to get some insights into the molecular basis of CD22 inhibition. To the best of our knowledge, this is the first systematic structure-affinity relationship study on inhibition of CD22.