(2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide | 126409-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
• 英文别名: Hydroxyethylene deriv. 9；tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-5-benzyl-6-(benzylamino)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 126409-25-4
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₄
• 分子量: 502.654
• InChiKey: SDOJFPSFHFRQPP-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和γ-和δ-内酯的闭环复分解策略：用于蛋白酶抑制剂的羟乙烯等排酯的合成

  摘要：

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00887-9

文献信息

• Transition-State Mimetics for HIV Protease Inhibitors:  Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene and Hydroxyethylamine Isosteres by Ester-Derived Titanium Enolate Syn and Anti-Aldol Reactions
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/jo980159i

  日期：1998.9.1

  the aminoalkyl epoxides 10 and 15 as well as the gamma-lactone 17 was assembled by our recently developed highly selective ester-derived titanium enolate aldol reactions. The Ti-enolate of 6 reacted with (benzyloxy)acetaldehyde and cinnamaldehyde to provide the syn-aldol product 7 and anti-aldol product 12, respectively. Removal of the chiral template followed by Curtius rearrangement of the resulting

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。
• An efficient synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres: the core unit of potent HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1021/jo00023a009

  日期：1991.11

  An efficient and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 from commercially available, optically pure D-mannose is described. This synthesis represents a practical and enantioselective entry to a range of other dipeptide isosteres, which are not limited to amino acid derived substituents.

  描述了从市售的光学纯 D-甘露糖高效立体控制合成羟基乙烯二肽电子等排体 1。该合成代表了一系列其他二肽电子等排体的实用和对映选择性进入，这些电子等排体不限于氨基酸衍生的取代基。
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0337714A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of the form wherein A is an amine protecting group commonly employed in peptide synthesis, G a dipeptide isostere, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了以下形式的化合物 其中 A 是肽合成中常用的胺保护基团，G 是二肽异构体，B 是氨基酸或其类似物，J 是小末端基团。这些化合物作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用，都可用于抑制 HIV 蛋白酶、预防或治疗 HIV 感染以及治疗 AIDS。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• L-687,908, a potent hydroxyethylene containing HIV protease inhibitor
  作者：Joseph P. Vacca、J. P. Guare、S. J. DeSolms、W. M. Sanders、E. A. Giuliani、S. D. Young、P. L. Darke、I. S. Sigal、W. A. Schleif

  DOI：10.1021/jm00107a050

  日期：1991.3
• A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes
  作者：Fabiana D'Aniello、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00045a045

  日期：1992.9